结构式
| 物竞编号 | 03Q2 |
|---|---|
| 分子式 | C10H8O |
| 分子量 | 144 |
| 标签 |
2- 羟基萘；β – 萘酚；乙萘酚, 2-Naphthol, β-Naphthol, β-Hydroxyonaphthalene, 酚、芳香醇及其衍生物 |
编号系统
CAS号：135-19-3
MDL号：MFCD00004067
EINECS号：205-182-7
RTECS号：QL2975000
BRN号：742134
PubChem号：24851145
物性数据
1. 性状：白色至红色片状晶体，在空气中长期贮存时颜色变深。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.181
3. 相对密度（20℃，4℃）：1.25
4. 熔点（ºC）：122~123
5. 沸点（ºC,常压）：285~286
6. 闪点（ºC）：153
7. 溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、乙醇、、氯仿、、甘油及碱液。
8. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5048.4
9. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-30.0
10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4954.2
11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-124.2
12. 晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：179.0
13. 晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：172.8
毒理学数据
毒理和酚相似
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：45.97
2、 摩尔体积（cm3/mol）：121.9
3、 等张比容（90.2K）：326.1
4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：51.0
5、 极化率（0.5 10-24cm3）：18.22
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:133
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 毒理和酚相似，而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外，还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确，但有外用3～4ｇ而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。
2. 可燃，久贮颜色逐渐变深，在空气中稳定，但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华，有刺激性酚气味
3. 存在于烟气中。
4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。
贮存方法
1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装，每袋净重50kg或60kg。
2. 贮运时要防火，防潮，防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。
合成方法
1.由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法，但腐蚀严重，成本较高，废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法，以萘和丙烯为原料，在生产2-萘酚的同时副产丙酮，这方法与异丙法制酚的情况类似。原料消耗定额：精萘1170kg/t、1080kg/t、固体烧碱700kg/t。
2.将熔融的精萘加热至140℃，以萘∶ ＝1∶ 1.085 （ 摩尔比）的比例，将98%的在20min
内均匀加入后，升温至160～164℃进行2.5h的磺化反应，当2-萘磺酸含量达66%以上，总酸度为25%～27%时，反应结束，然后于160℃进行水解反应1h，在140～150℃下用水蒸气吹去游离萘，再缓慢均匀加入事先预热至80～90℃的相对密度为1.14的亚钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为
止。反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除，中和产物降温至35～40℃冷却结晶，吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤，吸干后，于300～310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中，搅拌并维持320～330℃，使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠，然后用热水稀释碱熔物，再通入上述中和反应生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层，所得上层液体加热至沸，静置，分去水层，所得粗品2-萘酚先加热脱水，再减压精馏，可得纯品。
过程反应式为：
3.此法以萃取结晶法去除2- 萘 酚中的1- 萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃，当2-萘酚熔融后，用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右，将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤，即可。经 纯 度 分 析，1-萘 酚 含 量 为痕量。
4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。
用途
1.重要的有机原料及染料中间体，用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸，并用于制造防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。
2. 用作薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。
3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化，细化结晶，减少孔隙。由于本品具有憎水性，含量过高时会造成明胶凝结析出，镀层产生条纹。
4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。
