结构式
| 物竞编号 | 03V6 |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O2 |
| 分子量 | 116.16 |
| 标签 |
正已酸, 羊油酸, 次羊脂酸, 丁基, 丁基醋酸, Pentane-1-carboxylic acid, n-Hexanoic acid, Caproic acid, Butylacetic acid, Hexylic acid, Pentiformic acid, 酸类溶剂, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：142-62-1
MDL号：MFCD00004421
EINECS号：205-550-7
RTECS号：MO5250000
BRN号：773837
PubChem号：暂无
物性数据
1. 性状：无色或浅黄色油状液体，有不愉快的椰肉油气味，辛辣的味道。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：202~203
3. 熔点（ºC）：-3
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9212
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9230
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.0
7. 折射率（20ºC）：1.4168
8. 黏度（mPa·s,15ºC）：3.525
9. 黏度（mPa·s,30ºC）：2.511
10. 闪点（ºC）：102
11. 蒸发热（KJ/mol,94ºC）：64.69
12. 蒸发热（KJ/mol,190ºC）：54.85
13. 熔化热（KJ/mol）：15.07
14. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：3490.11
15. 比热容（KJ/(kg·K),0~23ºC,定压）：2.14
16. 蒸气压（kPa,61.7ºC）：0.13
17. 离解常数（25ºC,水中）：1.32×10-5
18. 溶解性：不溶于水。能与乙醇、、丙酮、氯仿、等有机溶剂混溶。
19. 常温折射率（n25）：1.4148
20. 临界温度（ºC）：381.85
21. 临界压力（MPa）：3.38
22. 临界密度（g·cm-3）：0.281
23. 临界体积（cm3·mol-1）：313
24. 临界压缩因子：0.256
25. 偏心因子：0.670
26. 溶度参数(J·cm-3)0.5：23.447
27. van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.058×1010
28. van der Waals体积（cm3·mol-1）：74.330
29. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3566.9
30. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-509.2
31. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3494.29
32. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-581.75
33. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：268.3
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：2050 uL/kg；小鼠经口LC50：5 mg/kg；
小鼠腹腔LC50：3180 mg/kg；小鼠皮下LC50：3180 mg/kg；
小鼠静脉LC50：1725 mg/kg；兔子经皮LD50：630 uL/kg.
2、慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：25200 mg/kg/3W-C；
3、吸入毒性：小鼠吸入LC50：4100 mg/m3/2H
4、对皮肤及眼有明显刺激。嗅觉阈浓度0.029mg/m3。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：31.41
2、 摩尔体积（cm3/mol）：122.2
3、 等张比容（90.2K）：292.6
4、 表面张力（dyne/cm）：32.8
5、 极化率（10-24cm3）：12.45
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积37.3
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:68.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下稳定。
禁配物：碱、氧化剂、还原剂。
2.本品低毒。大鼠经口LD503000mg/kg。小鼠腹腔注射LD50318mg/kg。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。
4. 天然存在于杏、干酪、面包中。
贮存方法
1.密封于干燥阴凉处保存。
2.用镀锌铁桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1.仲辛醇氧化法 将仲辛醇滴入工业硝酸中，温度控制在50-55℃。用水洗涤，得粗已酸，先将粗已酸常压脱水，再减压蒸馏，继续脱去水分后，收取158℃（8.0kPa）馏分，即为已酸。原料消耗定额：仲辛醇（80%）1800kg/t、硝酸（97%）2500kg/t。
2.正己醇氧化法 正己醇经空气或氧气氧化生成正己酸。
3.己腈水解法 己腈水解生成己酸
4.正己醛氧化法 正己醛氧化生成正己酸。
5.从椰子油和月桂酸中分馏精制而得。
丁酸发酵液中的副产品，经精馏而得。
由仲辛醇氧化而得。
6.己酸天然存在于樟脑、草莓、椰子油、香叶和羊奶等中，可以从椰子油中，用精密分馏的方法得到。工业上可以用硝酸氧化仲辛醇的方法制得。在50～55℃下在工业硝酸中滴入仲辛醇，将其升温至100℃保温反应2h。然后降温至50℃，用水洗涤得粗己酸。用无水氯化钙脱水干燥后减压蒸馏，收集158℃(8.0kPa)馏分，即为己酸。
CH3(CH2)5CH(OH)CH3+HN03→CH3(CH2)4COOH
也可以淀粉或糖为原料，经发酵制得己酸。
7用硝酸氧化仲辛醇，经洗涤、干燥、蒸馏即可。己酸天然存在于椰子油、草莓、羊奶、香叶、樟脑等，可以从椰子油中得到。
精制方法：在6.67KPa的压力下，用理论塔板数为30的填充塔进行精馏。也可用分步结晶法精制。
8.对正丁基丙二酸二乙酯进行碱性水解，然后在酸性介质下脱羧即得己酸。所得己酸用萃取，蒸出，再加入共沸蒸出水和，后蒸出己酸。
9. 烟草：OR，49；BU，56；OR，26；FC，9， 18；OR，18；BU，9， 18；FC，BU，OR，40；从椰子油挥发性脂肪酸的分馏得到。
10.制法：
于反应瓶中加入2-辛醇50g（2），70%的硝酸150g，搅拌下加热使反应开始，反应剧烈放热，并有一氧化氮生成。保持反应温度在90～100℃的情况下，再交替将另外的2-辛醇210g和70%的硝酸分批加入，加完后继续90～100℃反应2h，冷却后分出油层，水洗。用10%的氢氧化钠水溶液调至强碱性，分出亚硝酸酯。水层用调至酸性，无水钠干燥减压分馏，收集198～208℃的馏分，重新分馏，收集202～206℃的馏分得正己酸（1）115g左右，收率50%。[1]
11..制法：
正丁基丙二酸二乙酯（4）：于装有搅拌器、回流冷凝器（装一只氯化钙干燥管）、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水乙醇2500mL，分批加入金属钠115g（5mol），搅拌下于60℃左右反应，待钠全部反应完后，滴加入丙二酸二乙酯（2）825g（5mol），加完后搅拌反应30min，滴加正溴丁烷（3）685g（5mol），反应放热约3h加完，而后继续回流反应2h。改成蒸馏装置，减压蒸出乙醇。冷后加入2L碎，充分搅拌使生成的溴化钠溶解，分出水层，油层减压蒸馏，收集140～145℃/5.33kPa的馏分，得正丁基丙二酸二乙酯（4）d4250.983，nD251.4250。易溶于乙醇、、溶于丙酮、，不溶于水。己酸（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入氢氧化钾200g，水200mL。搅拌下慢慢加入正丁基丙二酸二乙酯（4）200g（0.925mol），反应剧烈进行并回流。当全部的酯加完后，回流反应3h。冷却后分出上层有机层，水层用提取。合并有机层，无水钠干燥，蒸出后，继续蒸馏，收集200～206℃的馏分，得己酸（1）80g，收率75%。[2]
用途
1.己酸是我国规定允许使用的食用香料，主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生产需要，一般在调味料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷饮中4.3mg/kg。一种基本有机原料，可用于生产各种己酸酯类产品。医药中用于制备己雷琐辛。也可作香料、润滑油的增稠剂、橡胶加工助剂、清漆催干剂等。
2.己酸是我国食用香料，用于调配各类香精和作为原料合成其他食品香料。主要用于干酪、奶油和水果香精中。用量按正常生产需要，一般在调料中450mg/kg；糖果中28mg/kg；烘烤食品中22mg/kg；冷饮中4.3mg/kg.
3.制造香料，合成树脂和橡胶。也用于制药工业。
