结构式
| 物竞编号 | 02Z3 |
|---|---|
| 分子式 | C5H10O2 |
| 分子量 | 102.13 |
| 标签 |
缬草酸, 正穿心排草酸, (正)戊酸, 丙基, n-Pentanoic acid, Propylacetic acid, Pentanoic acid, 酸类溶剂, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：109-52-4
MDL号：MFCD00004413
EINECS号：203-677-2
RTECS号：YV6100000
BRN号：969454
PubChem号：暂无
物性数据
1. 性状：无色液体，具有不愉快的刺激性的气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：186，96ºC（3066pa）
3. 熔点（ºC）：-34
4. 相对密度（g/mL, 20/4ºC）：0.9339
5. 相对密度（g/mL, 25/4ºC）：0.9345
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.5
7. 折射率（n20ºC）：1.4085
8. 折射率（n25ºC）：1.4060
9. 黏度（mPa·s,15ºC）：2.359
10. 黏度（mPa·s,30ºC）：1.774
11. 闪点（ºC,开口）：96
12. 熔化热（KJ/mol）：14.17
13. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：69.33
14. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：44.09
15. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：-2793.85
16. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.06
17. 临界温度（ºC）：378
18. 临界压力（MPa）：3.63
19. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.019
20. 离解常数（25ºC,水中）：1.38×10-5
21. 溶解性：能与乙醇、混溶。20℃时在水中溶解2.4%；水在戊酸中溶解13.0%。
22. 临界密度（g·cm-3）：0.295
23. 临界体积（cm3·mol-1）：346
24. 临界压缩因子：0.237
25. 偏心因子：0.627
26. 溶度参数(J·cm-3)0.5：23.458
27. van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.230×109
28. van der Waals体积（cm3·mol-1）：63.880
29. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2905.45
30. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-491.9
31. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：439.82
32. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-357.0
33. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2837.25
34. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-559.44
35. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：259.83
36. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-371.71
37. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：207.4
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠经口LD50：600mg/kg；小鼠经吸入LC50：4100mg/m3/2H；小鼠经腹腔LD50：3590mg/kg；小鼠经皮下LD50：3590mg/kg；小鼠经静脉LD50：1290mg/kg；
2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时产生结膜炎、运动兴奋等。
生态学数据
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：26.77
2、 摩尔体积（cm3/mol）：105.6
3、 等张比容（90.2K）：252.8
4、 表面张力（dyne/cm）：32.7
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：10.61
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：59.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。
2.本品低毒。小鼠静脉注射LD50为（1290±53）mg/kg。防护措施参见正丁酸。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.用不锈钢桶或塑料桶包装，净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1.正戊醇经电解氧化而得。也可用甲酸与1-丁烯反应生成正戊酸。
精制方法：蒸馏除去水分，温度达183℃时加入水量固体高锰酸钾回流后继续蒸馏。也可减压蒸馏精制。
2. 烟草：OR，44， 49；BU，56；OR，26；FC，9， 18， 40；BU，9。
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入研细的高锰酸钾120g（0.76mol），水50mL，氢氧化钠21.5g（0.53mol），搅拌下于1.5h内慢慢滴加戊醇（2）50g（0.57mol），注意同时反应瓶中加入约800g碎冰，以保持反应液温度在18～24℃之间。加完后继续搅拌反应1h，而后室温放置12h。抽滤。滤饼用热水洗涤。合并滤液和洗涤液减压浓缩至150mL，冷却后用130g冷的50%的调至对刚果红试纸呈酸性。分出有机层，水层用四氯化碳提取2次，每次20mL。合并有机层，无水钠干燥，蒸出溶剂后，收集184～187℃的馏分，得戊酸（1）41g，收率70.8%。[1]
4.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊腈（2）100g（1.2mol），250mL水，氢氧化钠92g。搅拌下加热回流，直至腈层消失，约需5～10h。再加入100mL水，冷却下慢慢加入50%的使反应液呈酸性。分出上层有机层，无水钠干燥，蒸馏，收集183～184℃的馏分，得戊酸①（1）82g，收率67%。注：①水层用提取，蒸馏，可得到约5g的戊酸。[2]
5.制法：
参照上述2-甲基丁酸的制备方法，用镁屑12.2g（0.51mol），一粒碘和正丁基溴（2）69g（54mL，0.5mol）、250mL无水首先制备Grigard试剂，而后与125g干冰反应，处理方法同上，收集182～185℃的馏分，得戊酸（1）25g，收率49%。[3]
用途
主要用于生产戊酸酯，作香料的原料。雌激素药雌二醇戊酸酯及消毒剂的原料。用于制造香料、调味品、医药、增塑剂等。
