结构式
| 物竞编号 | 02Y9 |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O |
| 分子量 | 100.16 |
| 标签 |
环己醇, 脱氢催化剂1101型, 六氢酚, 六氢酚, 安醇, 六氢化酚, Cyclohexanol, Dehydrogenation catalyst 1101 type, Cyclohexyl alcohol, Hexahydrophenol, Hexalin, 乳胶稳定剂, 涂料及清漆的脱漆剂, 香料, 增塑剂, 醇类溶剂 |
编号系统
CAS号：108-93-0
MDL号：MFCD00003855
EINECS号：203-630-6
RTECS号：GV7875000
BRN号：906744
PubChem号：24857503
物性数据
1. 性状：25℃时为无色透明液体，有樟脑气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：161 .1
3. 熔点（ºC）：25.1
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9455
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.45
6. 折射率（n25ºC）：1.4647
7. 闪点（ºC,开口）：68
8. 黏度（mPa·s,25ºC）：4.6
9. 蒸发热（KJ/mol,158.7ºC）：45.51
10. 熔化热（KJ/kg）：20.5
11. 生成热（KJ/mol）：-349.31
12. 燃烧热（KJ/mol）：3726.67
13. 比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.15
14. 蒸气压（kPa,21ºC）：0.13
15. 溶解度（%,20ºC,水）：3.6
16. 燃点（ºC）：300
17. 溶解性：溶于水，能与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、、松节油、脂肪烃、芳香烃、卤代烃等混溶。
18. 临界温度（ºC）：376.95
19. 临界压力（MPa）：4.26
20. 偏心因子：0.514
21. 溶度参数(J·cm-3)0.5：23.672
22. van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.780×109
23. van der Waals体积（cm3·mol-1）：64.840
24. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3789.95
25. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-286.10
26. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：353.06
27. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-116.7
28. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：132.70
29. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3727.94
30. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-348.11
31. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：199.6
32. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-133.3
33. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：212
毒理学数据
1、刺激性：人经眼： 100ppm ，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 146μg/24小时，轻度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：2060mg/kg
3、属低毒类。吸入环己醇蒸气时略有麻醉性。与不同之处是对血液无毒。对皮肤、黏膜的刺激比环己烷强，动物实验发现能引起肝、肾、血管的病变。环己醇吸湿性很强，在贮存和使用中应注意。嗅觉阈浓度0.20mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中高容许浓度为50mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。对人的眼、鼻、咽喉有刺激作用，液态时对皮肤有刺激作用，接触可引起皮炎，但经皮肤吸收很慢，经口摄入毒性小。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：29.26
2、 摩尔体积（cm3/mol）：103.4
3、 等张比容（90.2K）：246.9
4、 表面张力（dyne/cm）：32.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：11.59
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:46.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与强氧化剂、强酸接触。2.与空气混合爆炸极限1.52%-11.1%（体积）。有类似樟脑的气味，具有吸湿性。有毒，对皮肤和黏膜有刺激性。可燃性物质。对大多数金属无明显的腐蚀性。具仲醇的化学反应性。与金属钠作用生成醇钠。氧化时生成环己酮，继续氧化生成己二酸。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。
2.应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。
3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
工业生产方法主要为酚加氢法和环己烷氧化法。
1. 酚加氢法 酚蒸气和氢气在镍催化剂存在下，在110-185℃、压力1.078-1.471MPa，在管式反应器中进行加氢反应制得环己醇蒸气产品，经换热、冷凝、分离除氢后再精馏得成品。
2. 环己烷氧化法 蒸气在镍催化剂存在下，于120-180℃进行加氢反应得环己烷，环己烷氧化制造环己醇根据不同催化剂分为以下三种方法：
（1）钴盐催化法 以环烷酸钴，硬脂酸钴或辛酸钴为催化剂。
（2）硼酸催化法 以硼酸或偏硼酸为催化剂，在空气氧化过程中，硼酸与环己基过氧化氢生成过硼酸环己醇酯，然后再变成硼酸环己醇酯，或者与生成的环己醇结合生成硼酸环己醇酯和偏硼酸环己醇酯。然后水解，油相经提纯即得成品。
（3）无催化剂氧化法 以环己烷为原料，在压力1.47-1.96MPa，温度170-200℃下，用氧含量为10%-15%的空气氧化得环己基过氧化氢，再经浓缩后，于70-160℃催化分解，即得环己醇和环己酮。
3.酚加氢法或环己烷氧化法均可制得。
4. 以工业品环己醇为原料，用适量新鲜氧化钙脱水干燥，过滤后蒸馏，然后再加入少量金属钠，重新蒸馏，收集160～162℃馏分，即得成品。
5.环己烯法 以钌为催化剂，锌化合物等为助催化剂，水为连续相，为分散相，使部分加氢生成环己烯，反应温度为100～180℃，反应压力为3～10MPa。然后经萃取蒸馏获得环己烯，环己烯经水合得到环己醇。水合反应使用高硅沸石ZSM-5为催化剂，催化剂悬浮于水中，环己烯作为油相，生成的环己醇用油相萃取，通过油水分离回收生成物，再用普通精馏法除去未反应的环己烯得到产品环己醇。工艺流程如下：
部分加氢反应中使用催化剂（Ⅷ族金属特别是Ru）和促进剂（如氯化锌、氯化钛、羧酸钨），可达高收率30%，反应是在和碱性水相中177℃和7.0MPa的条件下进行的。
用途
1.重要的化工原料，主要用于生产己二酸、己二胺、环己酮、己内酰胺，也可用作肥皂的稳定剂，制造消毒药皂和去垢乳剂，用作醇酸树脂、甘油三松香酸酯、贝壳松脂、马尼拉树脂、乳香、虫胶、金属皂、酸性染料、精油、矿物油等的溶剂，涂料的掺合剂，皮革的脱脂剂、脱膜剂、干洗剂、擦亮剂。环己醇也是纤维整理剂、杀虫剂、增塑剂的原料，环己醇与光气反应得到氯甲酸环己酯，是引发剂过氧化二碳酸二环己酯的中间体。
2.用作乳胶稳定剂、涂料及清漆的脱漆剂，还用于香料、增塑剂等方面。
3.用作分析试剂，也可用作溶剂。
4.胶黏剂中用于生产不饱和聚酯树脂。工业环己醇主要作为生产聚酰胺6和聚酰胺66的中间体，是一种重要的化工原料。
