戊二酸酐 Glutaric Anhydride

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戊二酸酐结构式

结构式

物竞编号 02XF
分子式 C5H6O3
分子量 114.10
标签

胶酸酐,

戊二酸酐,

戌二酸酐,

戊二酐,

Glutaric anhydride,

Plastic anhydride,

GTA,

固化剂,

聚合引发剂

编号系统

CAS号:108-55-4

MDL号:MFCD00006679

EINECS号:203-593-6

RTECS号:MA3850000

BRN号:110051

PubChem号:24895139

物性数据

1.      性状:针状晶体

2.      密度(g/mL,25℃):1.429

3.      熔点(ºC):56

4.      沸点(ºC,常压):15010

5.      沸点(ºC,1.33kpa):287

6.   溶解性:可溶于、乙醇和四氢呋喃

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:540mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:1780mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:24.92

2、   摩尔体积(cm3/mol):90.4

3、   等张比容(90.2K):231.2

4、   表面张力(dyne/cm):42.6

5、   偶极距(10-24cm3):

6、  极化率:9.88

 

 

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积43.4

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:114

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物、水接触。针状晶体。 可溶于、乙醇和四氢呋喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。

参见戊二酸。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。包装要求密封,应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2. 本品可用内衬聚乙烯塑料袋外用聚丙烯编织袋包装。每袋25kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。①由γ-丁内酯制备   将γ-丁内酯和氰化钾加入反应釜,搅拌下加热升温至190-195℃,反应2h,生成氰基丁酸钾。冷却后加入浓盐酸进行酸化,生成戊二酸单酰胺。再加热进行水解,生成戊二酸,收率为71%-75%。后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水,即得成品。②由二氢吡喃制备   将二氢吡喃与0.2mol的硝酸在沸水浴上加热溶解然后在冰水浴上冷却,再加入浓硝酸,二氢吡喃水解生成羟基戊醛并放出二氧化氮。将温度降至0℃并加入硝酸钠,强烈搅拌3h,使温度自然升至25-30℃。反应产物经减压蒸发、冷却制得戊二酸。收率70%-75%。后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水,冷却后即得成品。③由戊二腈制备   将戊二腈与盐酸加热回流4h,然后蒸发除水,生成戊二酸和氯化铵。继续加入热萃取戊二酸,氯化铵以固体析出,萃取液经加热蒸出,即得戊二酸。将戊二酸加热至300℃脱水后即得成品。④从生产乙二酸的副产品中回收戊二酸,然后脱水制得戊二酸。

2.加热混合二元羧酸(丁二酸,戊二酸,己二酸),使丁二酸和戊二酸直接脱水酐化,取一定温度的馏分而得戊二酸酐。

用途

用于塑料、橡胶、树脂、医药等的生产和酰胺的制备。戊酸酐用过氧化氢氧化可得过氧化戊二酸。将420ml蒸馏水和221.7g30%的过氧化氢搅拌混合,再加入戊二酸酐342g,剧烈搅拌,维持在15℃反应,补加7.6g过氧化氢继续保温1小时,静置24h,滤出结晶,用水洗涤后红外灯烘干,得白色粉末状过氧化成二酸,熔点89-90℃(90℃开始分解)。用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。

主要用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。

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