结构式
| 物竞编号 | 036P |
|---|---|
| 分子式 | C18H34O2 |
| 分子量 | 282.46 |
| 标签 |
(9Z)-9-十八碳烯酸, 红油, 动物油酸, 棉油酸, 顺式-9-十八烯酸, (9Z)-9-octadecenoic acid, (Z)-9-Octadecenoic acid, (Z)-Oleic acid, 酸类溶剂, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：112-80-1
MDL号：MFCD00064242
EINECS号：200-001-8
RTECS号：LP8925000
BRN号：1726542
PubChem号：24278605
物性数据
1. 性状：浅黄色油状液体，有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。
2. 沸点（ºC,101.3kPa,分解）：360，220~222ºC(933.1pa)
3. 熔点（ºC）：13~14
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8935
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.845590
6. 相对密度（g/mL,90/4ºC）：0.8429
7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.03
8. 折射率（n20ºC）：1.4582
9. 折射率（35ºC）：1.4544
10. 黏度（mPa·s,20ºC）：38.80
11. 黏度（mPa·s,25ºC）：27.64
12. 黏度（mPa·s,60ºC）：9.41
13. 黏度（mPa·s,80ºC）：4.85
14. 闪点（ºC）：＞110
15. 燃点（ºC）：362.8
16. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：167.41
17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：11153.2
18. 比热容（KJ/(kg·K),50ºC,定压）：2.05
19. 比热容（KJ/(kg·K),100ºC,定压）：2.30
20. 比热容（KJ/(kg·K),180ºC,定压）：2.67
21. 临界压力（MPa）：3.04
22. 电导率（S/m,m.p.）：3×10-13
23. 电导率（S/m,b.p.）：2.8×10-9
24. 蒸气压（kPa,176ºC）：0.133
25. 溶解性：难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。
26. 凝固点（ºC）：13.2
毒理学数据
1、刺激性：人经皮：15mg/3天，中度刺激。家兔经眼：100mg，轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：87.06
2、 摩尔体积（cm3/mol）：313.8
3、 等张比容（90.2K）：757.2
4、 表面张力（dyne/cm）：33.8
5、 极化率（10-24cm3）：34.51
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:15
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积37.3
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:234
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:1
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体，凝固后成白色柔软固体，露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、、三氯甲烷、、汽油等有机溶剂，微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。
2.化学性质：在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深，并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用，氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用，氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚等处理时转变为反油酸。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。
4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。
贮存方法
1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。
2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中，每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处，避免日晒雨
淋，应与碱类、易燃易爆物品隔离，远离火源。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1、 油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中，油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大，茶油中可高达83%，花生油中达54%，而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品，工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多，工业上一般取混合油脂配方，例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中，饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方，一般情况下，冷榨可以得到30-50%油酸，50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解，用硬脂酸净化，经一次压榨除去硬脂酸，分离得粗油酸，经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨，除去软脂酸，后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸，同样由油酸制硬脂酸时，也会联产油酸。原料消耗定额：动植物油脂1950kg/t、（98%）210kg/t。
2、 用含有一定量油酸的油脂为原料，如牛脂、猪油、棕榈油，使分解出脂肪酸，用溶剂使脂肪酸溶解并冷却，除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解，在低温下冷却使油酸结晶而出。
精制方法：在-10~ -60℃用丙酮重结晶，可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀，然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶，将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有：将油酸转变为油酸甲酯，分馏后将酯水解，游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶，然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。
3.取油脂水解可得混合脂肪酸，冷榨所得液体部分即为油酸，除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。
4. 采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.
5. 烟草：OR，44，FC，9， 13， 37， 41， 44；OR，26；FC，BU，OR，18；BU，9；BU，10；FC，BU，OR，19
用途
。1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸，壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。
2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力，可用作乳化剂等表面活性剂，并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面，其钡盐可作杀鼠剂。
3.用于生化分析及气相色谱标准物质。
4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。
5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。
6. 用于烘烤食品、肉制品、调味品。
