结构式
| 物竞编号 | 03K8 |
|---|---|
| 分子式 | C12H27O4P |
| 分子量 | 266.31 |
| 标签 |
磷酸正丁酯, 三正丁基磷酸盐, 磷酸三正丁酯, 三丁基磷酸盐, Tri-n-butyl phosphate, 3-Butyl phosphate, Phosphate 3-butyric acid, TBP, 消泡剂, 脱漆剂, 铀的萃取剂, 热交换介质, 增塑剂, 电子涂料原料及中间体 |
编号系统
CAS号：126-73-8
MDL号：MFCD00009436
EINECS号：204-800-2
RTECS号：TC7700000
BRN号：1710584
PubChem号：24889413
物性数据
1. 性状：无色几乎是无臭的液体。
2. 沸点（ºC,1.33kPa）：289
3. 熔点（ºC）：-80
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9766
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：8.86
6. 折射率（25ºC）：1.4224
7. 闪点（ºC,开口）：146
8. 汽化热（J/g）：230.7
9. 着火点（ºC）：204
10. 黏度（mPa·s）：3.7
11. 蒸发热（KJ/mol）：72.0
12. 生成热（KJ/mol）：1455.8
13. 燃烧热（KJ/mol）：7979.6
14. 溶解性：微溶于水，165mL水能溶解1mL磷酸三丁酯。能与多种有机溶剂混溶。
15. 凝固点（ºC）：-80
毒理学数据
1、急性毒性：口服-大鼠 LD50：3000 毫克/公斤； 口服-小鼠 LC50：1189 毫克/公斤
2、刺激数据：皮肤-兔 10 毫克/24小时；眼睛-兔 500 毫克 重度
3、对皮肤和呼吸道有强刺激作用，具有全身致毒作用。大剂量经口或腹腔会引起衰竭、肺水肿、抽搐。对中枢神经系统有兴奋作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。工作场所高容许浓度5mg/m3。大鼠经口LD50约8.0mL。
生态学数据
对皮肤和呼吸道有强烈的刺激作用，具有全身致毒作用。对人血、血浆中胆碱酯酶有轻度抑制作用。遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：69.75
2、 摩尔体积（cm3/mol）：269.8
3、 等张比容（90.2K）：640.6
4、 表面张力（dyne/cm）：31.7
5、 极化率（10-24cm3）：27.65
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:12
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44.8
7.重原子数量:17
8.表面电荷:0
9.复杂度:175
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.本品为易燃无色、无臭液体，受热分解产生剧毒的氧化磷烟气。
化学性质：在室温下通入干燥的氯化氢，生成氯代丁烷。在三氟化硼存在下，与反应生成仲丁基和1,4-二仲丁基。用胺和稀氢氧化钠处理，生成二丁基胺。
贮存方法
储于阴凉通风处。按有毒化学品规定储运。
合成方法
1.由三氯氧磷(POCl3)与正丁醇反应制得。
将丁醇加入酯化锅内，冷却至10℃以下，在搅拌下加入三氯氧磷，反应湿度保持在30℃左右，搅拌至反应结束。加水洗涤，静置分去水层，再用10%碳酸钠溶液中和至pH值为7，控制湿度在40℃以下，中和后的粗酯进行减压蒸馏脱醇，再用水洗涤使酸度达到要求，然后减压蒸馏，除去低沸物后收集150-180℃/1.333-0.667kPa 的馏分即得产品。
2.将三氯氧磷慢慢加入正丁醇中，用加压空气搅拌，温度不得超过40℃，加完后搅拌3h，排出氯化氢。
放冷后，加入冷食盐水中，吸去底层，再用冷食盐水洗一次。将洗净的酸性二丁酯加入水中，再用饱和碳酸钠溶液中和至ph值6～7，然后加入食盐水饱和，分出食盐溶液。再加入无水钠振荡3h，静置过夜，进行减压分馏可得成品。
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入无水正丁醇（2）222g（3.0mol），吡啶260g（3.3mol），无水300mL。搅拌下冰盐浴冷却至-5℃，慢慢滴加三氯氧磷153g（1.0mol）。控制反应温度不超过10℃。加完后慢慢加热至回流，并保持在此温度下反应2h。冷却后加入水500mL，以溶剂吡咯盐①。分出层，水洗。无水钠干燥。减压蒸馏，收集160～162℃/2,0kPa的馏分，得磷酸三正丁酯②（1）190～200g，收率71%～75%。注：①吡啶盐酸盐溶于水。将水层减压浓缩，而后用氢氧化钠中和，并蒸馏吡啶层，可回收吡啶约50%。②参照上述方法，以正丙醇代替丁醇，可得到如下各种磷酸三烃基酯（表I-9-4）。[1]
用途
1.用作硝酸纤维素、纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的主增塑剂。也常用作涂料、黏合剂和油墨的溶剂、消泡剂、消静电剂、稀土元素的萃取剂。用作硝酸纤维素、醋酸纤维素、油墨的溶剂。也用作消泡剂、脱漆剂、铀的萃取剂、热交换介质、增塑剂等。
2.气相色谱固定液。用于萃取钴、铱、锰、钼、钯、铂、铑、锝、铀、钨。比色测定钼。用作溶剂，还常作为硝基纤维素、醋酸纤维素、氯化橡胶和聚氯乙烯的增塑剂。
3.用作分析试剂，如作萃取剂、溶剂、气相色谱固定液。还用作塑料增塑剂、有机合成中间体。
4.多种胶黏剂的消泡剂，破泡能力较强，但抑泡性能较差。还可用作乳液涂料、墨水及水泥等的消泡剂；铀、稀土元素、锆等湿法冶炼时的金属萃取剂；纤维素、硝化纤维素、聚氯乙烯及氯化橡胶等的增塑剂；橡胶阻燃剂；防焦烧剂等。也用作涂料、油墨等的溶剂和润滑油的添加剂及传热介质等。亦用于制造除草剂、杀虫剂及杀菌剂等。
