结构式
| 物竞编号 | 02U5 |
|---|---|
| 分子式 | C7H10O3 |
| 分子量 | 142.15 |
| 标签 |
2,3-环氧丙烷甲基丙烯酸酯, 缩水甘油甲基丙烯酸酯, 甲基丙烯酸环, 2,3-Methyl acrylate of propylene oxide, Glycidyl methacrylate, GMA, 活性稀释剂, 纤维处理剂, 抗静电剂, 多官能团溶剂 |
编号系统
CAS号：106-91-2
MDL号：MFCD00005137
EINECS号：203-441-9
RTECS号：OZ4375000
BRN号：2506
PubChem号：24883127
物性数据
1. 性状：无色透明液体。
2. 相对密度：1.042
3. 熔点（ºC）：-82
4. 沸点（ºC）：189
5 沸点（ºC, 1.33KPa）：75
6. 折射率（20ºC）：1.4492
7. 闪点（ºC）：76
8. 自燃点或引燃温度（ºC）：389
9. 爆炸下限（%,V/V）：1.1
10. 溶解性：可溶于有机溶剂，不溶于水。
毒理学数据
1、刺激性：兔子刺激皮肤：500ul/24H 严重刺激。兔子刺激眼睛：100mg 中等强度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg； 小鼠经口LD50：390mg/kg；
兔径皮LD50：480mg/kg；大鼠吸入LC50：45ppm/4H。
3、对皮肤、黏膜有刺激性。
4、本品对小鼠腹腔注射LD50：1.122mg/kg，大鼠经口LD50：770mg/kg，家兔皮肤涂抹LD50：450mg/kg。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：35.39
2、 摩尔体积（cm3/mol）：129.7
3、 等张比容（90.2K）：318.0
4、 表面张力（dyne/cm）：36.1
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：14.03
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积38.8
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:162
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与酸类、氧化物、紫外线辐射、自由基引发剂接触。几乎溶于所有有机溶剂，不溶于水。本品微毒。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。避光保存。应与酸类、氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
由甲基丙烯酸钠与环氧氯丙烷反应而得。原料消耗定额：甲基丙烯酸780kg/t、环氧氯丙烷690kg/t、氢氧化钠330kg/。也可以通过甲基丙烯酸甲酯与环氧丙醇的酯交换反应而获得。其中前一种方法原料易得，反应温和，是目前世界上普遍采用和方法。工艺流程：（一）甲基丙烯酸钠盐的制备 在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计及滴液漏斗的四口瓶中，加入100ml的甲基烯酸，再加入100ml的溶剂，搅拌均匀，缓慢地滴加入103.5g的50%NaOH水溶液。控制反应温度不超过55℃。滴加反应完毕后，搅拌30min，加入0.2g阻聚剂对羟基甲醚，在85-90℃、30.7-36.0KPa条件下进行减压脱水，干燥即得到钠盐，密封保存备用。
（二）GMA的合成 在装有搅拌器、分水器及温度计的三口烧瓶中，加入40g干燥的甲基丙烯酸钠盐、0.2g阻聚剂对羟基甲醚、1.2g催化剂（分别是几种季铵盐，一般用三乙基苄基氯化铵）、250g环氧氯丙烷，搅拌反应，反应温度控制在105-110℃，反应时间3.0h。反应完毕后，进行过滤去除NaCL，所得滤液在80-80℃/6.7-80.KPa条件下减压蒸馏出环氧氯丙烷；再在100-105℃/1.1-1.6KPa条件下减压蒸馏出产品GMA。
用途
1.主要用于粉末涂料，也用于热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、抗静电剂、氯乙烯稳定剂、橡胶和树脂改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。
2.用作聚合反应的功能性单体。主要用于制造丙烯酸类粉末涂料，用作软单体与甲基丙烯酸甲酯及乙烯等硬性单体共聚，可调节玻璃化温度及挠性，提高涂膜的光泽度、附着力及耐候性等。也用于制造丙烯酸乳剂及无纺布。作为功能性单体，可用于制造感光树脂、离子交换树脂、螯合树脂、医疗用选择性滤过膜、牙科材料、抗血凝剂、免溶吸附剂等。还用于对聚烯烃树脂、橡胶及合成纤维进行改性。
3.由于其分子内既含有碳碳双键，又含有环氧基，广泛地用于高分子材料的合成和改性。用作环氧树脂的活性稀释剂、氯乙烯的稳定剂、橡胶和树脂的改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的黏合剂。还用于粉末涂料、热固性涂料、纤维处理剂、胶黏剂、抗静电剂等方面。另外，GMA对胶黏剂、无纺布涂料的粘接性、耐水性、耐溶剂性的改善也非常显著。
4.在电子方面，用于光致抗蚀膜、电子线、保护膜、远红外线相X线保护膜。在功能性聚合物方面，用于离子交换树脂、螯合树脂等。在医用材料方面，用于抗血液凝固材料、牙科用材料等。
