结构式
| 物竞编号 | 02TN |
|---|---|
| 分子式 | C6H8N2 |
| 分子量 | 108.14 |
| 标签 |
C.I.氧化显色碱10, 对二氨基, 毛皮黑D, 毛皮元D, 乌尔丝D, 乌尔丝黑D, 乌尔兹D, 对二胺, 1,4-Benzendiamine, 1,4-Di-aminobenzol, 4-Phenylenediamine, Aminogen II, 芳香族含氮化合物及其衍生物, 热释电晶体材料 |
编号系统
CAS号：106-50-3
MDL号：MFCD00007901
EINECS号：203-404-7
RTECS号：SS8050000
BRN号：742029
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色至淡紫红色晶体。[1]
2.熔点（℃）：145~147[2]
3.沸点（℃）：267[3]
4.相对蒸气密度（空气=1）：3.7[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：0.14（100℃）[5]
6.临界压力（MPa）：5.18[6]
7.辛醇/水分配系数：-0.25~-0.7[7]
8.闪点（℃）：155[8]
9.爆炸上限（%）：9.8[9]
10.爆炸下限（%）：1.3[10]
11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、、氯仿、丙酮。[11]
毒理学数据
1.急性毒性[12] LD50：80mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性[13] 人经皮：250mg（24h），轻度刺激。
3.致突变性[14] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。DNA抑制：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢15mg/L。性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇经口15500μmol/L（3d）。
4.致癌性[15] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1.生态毒性[16]
LC50：5.74mg/L（48h）（金鱼）
EC50：74mg/L（60h）（梨形四膜虫）；37mg/L（30min）（发光菌，Microtox毒性测试）
2.生物降解性[17]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[18]
光解大光吸收-高（nm）：308
水中光氧化半衰期（h）：30~1740
空气中光氧化半衰期（h）：0.28~2.8
分子结构数据
1、摩尔折射率：34.72
2、摩尔体积（cm3/mol）：93.9
3、等张比容（90.2K）：258.9
4、表面张力（dyne/cm）：57.5
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：13.76
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:54.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.有毒。其毒性与邻二胺基本相同。家兔口服致死量250mg/kg。详见邻二胺。
2.可经皮肤吸收或吸入粉尘而引起中毒，经皮肤吸收引起的中毒现象居多。它对皮肤的反应各不相同，急性严重的发疹性湿疹可达到背部、面部和腹部，并且有类似丹毒的痂皮。其粉尘对呼吸道的作用也各不相同，可以引起鼻炎、支气管炎、经常发烧、特有的喘息以及由于气管炎症而引起的迷走神经的紧张等症状。对家兔，经口低致死量为300mg/kg。工作场所对二胺的高容许浓度为0.1mg/m3。
3.稳定性[19] 稳定
4.禁配物[20] 强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿
5.避免接触的条件[21] 受热
6.聚合危害[22] 不聚合
贮存方法
1.储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.采用铁桶密闭包装。贮存于阴凉、通风、干燥处。防热、防潮、防晒。按有毒易燃化学品规定贮运。
合成方法
1.由对硝基胺在酸性介质中用铁粉还原而得。将铁粉投入盐酸中，加热至90℃，搅拌下加入对硝基胺。加毕，于95-100℃反应0.5h，然后再滴加浓盐酸，使还原反应完全。冷却后，用饱和碳酸钠溶液中和至PH7-8，煮沸后趁热过滤，用热水洗涤滤饼。将滤液与洗液合并，减压浓缩，冷却结晶或减压蒸馏，得对二胺，收率95%。
2.对二氯氨解法 制备工艺1：向带有搅拌器的高压釜中加入氯化铜二水合物170g（0.01mol），然后冷却，搅拌下加入28%的氨水15g，再加入对二氯0.74g（0.005mol）。在210℃下反应6h。反应混合物中加入四氢呋喃50ml，过滤固体物，用四氢呋喃30ml充分洗涤，滤液和洗液合并，对二胺含量90%。制备工艺2：向带有搅拌器的高压釜中加入对二氯92.0份、氨127.7份、水127.7份（质量份）及氯化铜2.0份，在搅拌器下于200℃反应5h。反应完后，高压釜冷却到90℃，放出氨。反应产物中加入氢氧化钠水溶液105.4份，以中和游离胺。对二氯转化率为99.7%，对二胺选择性为92.4%。
用途
1.作为染料中间体，环氧树脂固化剂，及橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。
2.本品主要用于制造偶氮染料和硫化染料等，也可用于毛皮染色（如毛皮黑D、毛皮蓝黑DB、毛皮棕N2等），还可作为化妆品染发剂染黑发的主要染料，并可用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP及显像剂等的生产。
3.作为染料中间体，环氧树脂固化剂，及用于橡胶防老剂DNP、DOP、DBP等的生产。[24]
