结构式
| 物竞编号 | 02TK |
|---|---|
| 分子式 | C6H6ClN |
| 分子量 | 127 |
| 标签 |
对氨基氯, 4-氯胺, 对氯胺, 4-Aminochlorobenzene, 4-Amino-1-chlorobenzene, 4-Aminochlorobenzene, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：106-47-8
MDL号：MFCD00007835
EINECS号：203-401-0
RTECS号：BX0700000
BRN号：471359
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色结晶或淡黄色固体。[1]
2.熔点（℃）：72.5[2]
3.沸点（℃）：232[3]
4.相对密度（水=1）：1.17[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.4[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.0036（26℃）[6]
7.临界压力（MPa）：4.45[7]
8.辛醇/水分配系数：1.83[8]
9.闪点（℃）：120[9]
10.引燃温度（℃）：685[10]
11.爆炸上限（%）：8.8[11]
12.爆炸下限（%）：2.2[12]
13.溶解性：溶于热水，溶于乙醇、、丙酮等多数有机溶剂。[13]
14.折射率（85ºC）：1.5546
毒理学数据
1.急性毒性[14]
LD50：310mg/kg（大鼠经口）；360mg/kg（兔经皮）
2.刺激性[15]
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。
3.致突变性[16] 微生物致突变试验：鼠伤寒沙门菌100μg/皿。非程序DNA合成：大鼠肝5mg/L。
4.致癌性[17] IARC致癌性评论：G2B，人类可疑致癌物。
生态学数据
1.生态毒性[18]
LC50：2.4mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；9.7~11.5mg/L（96h）（虹鳟鱼）；12mg/L（96h）（黑头呆鱼）；23mg/L（96h）（运河鲶）
2.生物降解性[19]
GSF生物降解试验，5d降解28%；
改良OECD筛选试验，28d降解10%和18%
3.非生物降解性[20] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为9h（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：35.38
2、摩尔体积（cm3/mol）：103.6
3、等张比容（90.2K）：268.9
4、表面张力（dyne/cm）：45.3
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：14.02
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:66.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后会引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状。生产设备应密闭，通风要良好。操作人员应穿戴防护用具。
2.稳定性[21] 稳定
3.禁配物[22] 酸类、酸酐、酰基氯、氯仿、强氧化剂
4.避免接触的条件[23] 受热
5.聚合危害[24] 不聚合
6.分解产物[25] 氯化氢
贮存方法
1.储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.采用铁桶包装，每桶净重200kg。贮存于阴凉、通风处，防潮、防火。按有毒危险品规定贮运。
合成方法
其制备方法是对硝基氯进行还原得到对氯胺，有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。
铁粉还原法：
将对氯硝基、水和铁屑混合并加热至 95℃，对氯硝基完全溶化后滴加浓盐酸，调节滴加速度，使温度保持在25℃，滴加完毕后继续反应25h，冷却，加入过量氢氧化钠，使溶液呈碱性，蒸馏油层即得产品。
加氢还原法：
将对氯硝基和乙醇按质量比1∶1.5混合，加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂，于温度为 50～70℃、压力 2.94～3.43 MPa、介质 pH=5～6 的条件下，通氢气反应 2h，所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水，再减压蒸馏即得成品。
此外，也有将对氯硝基与锌粉在介质中进行还原，可以较高收率得到对氯胺，但锌粉价格较高。
用途
1.染料中间体。用于制备偶氮染料和色酚AS-LB。也是制造利眠宁、非那酊等药品及农药的中间体。还用作彩色电影胶片的成色剂。
2.用作染料中间体、药品、农业化学品。[27]
