结构式
| 物竞编号 | 0337 |
|---|---|
| 分子式 | C5H8O2 |
| 分子量 | 100.12 |
| 标签 |
胶醛, 1,5-戊二醛, 戊二醛溶液, Rubber aldehyde, 1,5 – glutaraldehyde, Glutaraldehyde solution, 防腐剂 |
编号系统
CAS号：111-30-8
MDL号：MFCD00007025
EINECS号：203-856-5
RTECS号：MA2450000
BRN号：605390
PubChem号：24895235
物性数据
1. 性状：带有刺激性特殊气味的无色或淡黄色透明状液体。
2. 密度（g/mL,20℃）：1.06
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：-6，纯戊二醛熔点约-14
5. 沸点（ºC）：187-189（分解）
6. 沸点（ºC,常压）：101
7. 沸点（ºC, 1.33kPa）：71-72
8. 折光率（25ºC）：1.4338
9. 闪点（ºC）：未确定
10. 比旋光度（º）：未确定
11. 自燃点或引燃温度（ºC）：285
12. 蒸气压（mmHg,25ºC）：未确定
13. 饱和蒸气压（kPa, 20ºC）：19.95
14. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
15. 临界温度（ºC）：未确定
16. 临界压力（KPa）：未确定
17. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
18. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
19. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
20. 溶解性：溶于水，易溶于乙醇、等有机溶剂。性质活泼，易聚合氧化，与含有活泼氧的化合物和含氮的化合物会发反应。不易燃，遇明火、高热可燃。
毒理学数据
1、皮肤刺激：戊二醛对人和动物的皮肤粘膜有刺激性。5%戊二醛能引起严重的刺激反应症状，但2%戊二醛仅使皮肤染上了发亮的棕色。
2、全身毒性：戊二醛对人的全身毒性反应轻微。
3、急性毒性：2%强化酸性戊二醛小白鼠静脉：LD5026±1.6mg/Kg死亡时间4天；大白鼠静脉：LD5024±2mg/Kg死亡时间0~2天；小白鼠口服：LD50 298±25mg/Kg死亡时间6天；大白鼠口服：LD50233±11mg/Kg死亡时间1~2 天；2%碱性戊二醛小白鼠静脉：LD50 15mg/Kg；大白鼠静脉:LD50 9.8mg/Kg；小白鼠口服:LD50 352mg/Kg；大白鼠口服：LD50 252mg/Kg；大鼠一次吸入25%和50%戊二醛溶液浓缩蒸气6~8hr，未引起实验动物的死亡。
生态学数据
对水体是极其危害的。对呼吸道黏膜、眼睛和皮肤有刺激作用，刺激性比甲醛、乙二醛小。经常处理戊二醛溶液时
分子结构数据
五、分子性质数据：
1、 摩尔折射率：25.58
2、 摩尔体积（cm3/mol）：105.7
3、 等张比容（90.2K）：248.8
4、 表面张力（dyne/cm）：30.7
5、 极化率（10-24cm3）：10.14
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积34.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:51.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.能随水蒸汽挥发。纯度在98%以上的戊二醛在室温下可保存数日不变，但纯度低时易聚合成不溶性玻璃体。戊二醛在水溶液中游离态存在不多，大量的是不同形式的水合物，而大多数是环状结构的水合物。高浓度戊二醛不易保存，50%戊二醛水溶液聚合反应不显著。
纯品无色透明油状液体，一般以25%～50%的水溶液存在。略带有刺激性的特殊的类似变质的水果味道；易溶于水(混溶)，可于乙醇，等有机溶剂。本品性质活泼，易聚合氧化，与含有活泼氧的化合物和含氮的化合物会发生反应,与蛋白质的反应主要是羰基与蛋白质分子中的氨基的反应，在已知的醛中，本品是一种好的蛋白质交联剂。本品具有优良的杀菌性能,对本酶的活性影响不大，多数酶在控制条件下可以被固定，交联而不失活。
贮存方法
1.密封于阴凉、干燥处保存，冷藏。或充氩气密封于0℃以下避光保存。
2.确保工作间有良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。
合成方法
1、吡喃法：由丙烯醛与乙烯基以锌铝盐为催化剂，在90℃以下，0.1MPa压力下，环合成2-乙氧基-3,4-二氢吡喃，反应锅内密闭搅拌1hr，静置半小时，即得戊二醛溶液，将乙醇蒸出，使成25%溶液，转化率达95%。或加碳酸氢钠中和，以食盐饱和，然后用提取2次，回收后，减压蒸馏，收集75-81℃（2kPa）馏分，获得纯的产品。
2、吡定法：将吡啶还原成二氢吡啶，再用羟胺处理得到戊二肟，后用亚硝酸钠和盐酸分解戊二肟，分解产物即为戊二醛。该法转率可达90%。
3、氧化法：利用烯烃或醇为原料，通过氧化反应制备醛。氧化剂可以是双氧水、臭氧、有机过氧化物。
4.以丙烯醛与乙烯基反应进行水解合成。由丙烯醛和基以锌盐为催化剂，在90℃下、0.1MPa压力下，环化成2-乙氧基-3,4-二氢吡喃，再经水解开环，转化率达95%。
5.丙烯醛和基在锌盐催化剂的作用下，于一定温度和压力下发生环化反应，再经水解开环制得。
6. 还原法 以羧酸或羟酸衍生物经还原合成。
用途
1.戊二醛用于消毒；制药；鞣革，用作电子显微镜及彩色显像管的坚膜剂。该品用来生产中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐。戊二醛是一种速效；广谱的化学灭菌剂，在常温下低浓度的戊二醛水溶液即可对许多微生物表现出活性，对繁殖型的细菌，病毒，分枝杆菌；致病性霉菌和细菌芽孢有高度灭菌效果，且对人毒性很低，有人称本世纪初使用甲醛，30年代使用环氧乙烷等化学杀菌消毒剂，目前戊二醛是第三个里程碑。1973年世界卫生组织（WHO）推存三品作为B型肝炎病毒消毒剂。在已知醛中，戊二醛是一种好的蛋白质交联剂，交联的特点是活性高，反应快，结合量高，产物稳定，对沸水；酸；酶的抵抗能力强，因此用戊二醛鞣制的皮革具有优异的耐汗；耐热；耐皂洗等性能。
2.在油田化学品中，可作水基油井压裂液的杀菌剂、纤维素的交联剂等。戊二醛作为水处理杀菌剂可广泛应用于循环水系统的杀菌，可有效地控制各种水系统的微生物数量，可以有效地剥离生物黏泥和生物膜，投入量一般为50～100mg/L。它具有季铵盐系列杀菌剂未及的优点，不发泡，使用方便，与缓蚀剂配伍性能好.在实际使用中，戊二醛常与季铵盐等其他药剂复合使用。
3.用作水处理杀菌剂，可广泛应用于循环水系统的杀菌，能有效地控制各种水系统的微生物数量以及有效地剥离生物黏泥和生物膜。不发泡，使用方便，与缓蚀剂配伍性能好。投加量一般为50～100mg/L.可与铬结合用于鞣制皮革。
