结构式
| 物竞编号 | 03D9 |
|---|---|
| 分子式 | C7H6N2O4 |
| 分子量 | 182.13 |
| 标签 |
1-甲基-2,4-二硝基, 2，4-二硝基, 2,4-二硝基, 2,4-二硝【草(之上)+叨】, 二硝【草(之上)+叨】, 二硝, 1-methyl-2,4-dinitro-benzen, 2,4-dinitro-toluen, 4-methyl-1,3-dinitrobenzene, Benzene,1-methyl-2,4-dinitro-, dinitrotoluene(non-specificname), dinitrotoluenes,molten, Dinitrotoluol, NCI-C01865, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：121-14-2
MDL号：MFCD00007172
EINECS号：204-450-0
RTECS号：XT1575000
BRN号：1912834
PubChem号：24869585
物性数据
1.性状：浅黄色针状结晶，有苦杏仁味。[1]
2.熔点（℃）：69.5~71[2]
3.沸点（℃）：300（分解）[3]
4.相对密度（水=1）：1.32[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：6.27[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：13.33（157.7℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3564.7[7]
8.辛醇/水分配系数：1.98[8]
9.闪点（℃）：206.7（CC）[9]
10.引燃温度（℃）：360[10]
11.溶解性：微溶于水、乙醇、，易溶于、丙酮。[11]
毒理学数据
1.急性毒性[12] LD50：268mg/kg（大鼠经口）；＞1g/kg（豚鼠经皮）
2.刺激性[13] 家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
3.致突变性[14] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌10μg/皿。性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇胃肠外200ppm。DNA损伤：大鼠肝3mmol/L。程序外DNA合成：大鼠经口35mg/kg。
4.致癌性[15] IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。
5.其他[16] 大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：1050mg/kg（孕7~20d），引起血液和淋巴系统（包括脾脏和骨髓）发育异常和迟发效应（新生鼠）。
生态学数据
1.生态毒性[17]
LC50：23~25.6mg/L（96h）（黑头呆鱼）
IC50：0.13~2.7mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[18]
好氧生物降解（h）：672~4320
厌氧生物降解（h）：48~240
3.非生物降解性[19]
水相光解半衰期（h）：23~72
水中光氧化半衰期（h）：3~33
空气中光氧化半衰期（h）：284~2840
4.生物富集性[20] BCF：204（孔雀鱼）
分子结构数据
1、摩尔折射率：44.16
2、摩尔体积（cm3/mol）：129.3
3、等张比容（90.2K）：355.8
4、表面张力（dyne/cm）：57.2
5、极化率（10-24cm3）：17.50
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积91.6
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:220
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.本品有毒。猫吸入２１×１０－６蒸气７ｈ不会中毒，但经皮肤吸入可引起中毒。对人则引起头痛、眩晕，有时引起轻微的发绀，但同时饮用大量酒后数小时会突然呈现意识不明、神志昏迷而病倒。工作场所空气中二硝基的高容许浓度１．５×１０－６。工作场所设备要密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作人员要穿戴防护用具，避免直接接触。上班前后严禁饮酒。
2.稳定性[21] 稳定
3.禁配物[22] 强氧化剂、强还原剂、强碱
4.避免接触的条件[23] 受热、摩擦、震动或撞击
5.聚合危害[24] 不聚合
6.分解产物[25] 氮氧化物
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃，相对湿度不超过80%。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由对硝基硝化而得：将硝化废酸（浓度为77%）加入硝化釜中，再投入熔化的对硝基，搅拌，使釜内温度降至55℃左右。然后分两批加入混酸（由31.75%硝酸和64.85%组成）中，批加料温度为52-56℃，第二批加料过程温度自54℃逐渐升到70℃，约6-7h加料结束，在75℃继续反应近3h。反应完成后，在搅拌下加冷水稀释，静置冷却。待上层反应物全部凝固后，放出废酸（一部分套用）。重新将反应物加热熔化，稍加搅拌后静置冷却，反应物凝固后，再放一次废酸。将反应物熔化，于68-70℃用液碱中和至pH值为5-6。喷入冷水降温，冷却到35℃，过滤，水洗，得2,4-二硝基。原料消耗定额：对硝基774kg/t、（95.5%）785kg/t、硝酸（98%）362kg/t。
2.由硝化而得：先以97%的收率得到粗硝基，含邻硝基62-63%、对硝基33-34%及间硝基3-4%。在这种粗硝基中滴加混酸。搅拌，硝化反应以98.6%的收率得到粗品二硝基（CAS号为[25321-14-6]，是三种异构体的混合物）。硝化过程物料平衡的大致情况如下。将二硝基混合物溶于甲醇或乙醇中，然后冷却，使2,4-二硝基结晶，分离，蒸馏，得2,4-二硝基。制造纯的2,4-二硝基主要用前一种方法，即采用对硝基硝化的方法，工业品纯度≥95%。
用途
1.本品可衍生一系列中间体，例如：这些中间体用于制造硫化黄GC、硫化黄棕5G、硫化黄棕6G、硫化红棕B3R等染料，生产炸药TNT，生产2,4-二异氰酸酯。这些中间体中的二异氰酸酯的用量大，主要是用于聚氨酯泡沫塑料、聚氨酯弹性大、聚氨酯涂料等等方面的大宗产品。
2.DNT是重要的炸药，也是制备2,4-二硝基的原料。还可用于聚氨酯，染料，医药，橡胶等有机合成工业中。
3.染料中间体，主要用于制备偶氮染料。也是有机合成原料，经还原可制得2,4-二氨基、氨基等。
4.用于制造染料中间体、炸药，用于有机合成。[27]
