结构式
| 物竞编号 | 032F |
|---|---|
| 分子式 | C5H8O4 |
| 分子量 | 132.11 |
| 标签 |
1,5-戊二酸, 胶酸, 1,3-丙烷二羧酸, 1,5-Pentanedioic acid, 1,3-Propanedicarboxylic acid, Pentanedioic acid, 引发剂, 酸性溶剂 |
编号系统
CAS号：110-94-1
MDL号：MFCD00004410
EINECS号：203-817-2
RTECS号：MA3740000
BRN号：1209725
PubChem号：24873070
物性数据
1. 性状：无色针状结晶固体。
2. 密度（g/mL,15℃）：1.316
3. 相对密度（20℃，4℃）：1.42915
4. 熔点（ºC）：97.8
5. 沸点（ºC）：303（dec）
6. 沸点（ºC,2.67kPa）：200（2666pa）
7. 折射率(n106D)：1.4188
8. 相对密度（25℃，4℃）：1.2096100
9. 常温折射率（n25）：1.4188106
10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2150.91
11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-959.98
12. 饱和蒸气压（kPa, 200ºC）：2.67
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：566.85
15. 临界压力（MPa）：4.27
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于水、酒精、和氯仿，微溶于石油醚。
20. 闪点（ºC）：151.2
毒理学数据
1、 急性毒性：小鼠经口LC5O：6000mg/kg
生态学数据
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：28.34
2、 摩尔体积（cm3/mol）：100.3
3、 等张比容（90.2K）：274.6
4、 表面张力（dyne/cm）：56.1
5、 极化率（10-24cm3）：11.23
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积74.6
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:104
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压不分解，禁止与碱类、氧化剂、还原剂接触。
2. 有毒。将戊二酸注入家兔皮下，发现对肾有剧烈的毒害。严禁口服，操作人员应戴口罩及橡胶手套。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 存在于甜菜中。
5. 一般只含一个结晶水。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。
2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
工业上可从生产已二酸的副产品中回收。实验室制备可有多种方法。
1.由γ-丁内酯制备戊二酸将γ-丁内酯和氰化钾加热至190-195℃，搅拌反应2h。冷却，加入浓盐酸酸化生成戊二酸单酰胺，再加热水解即得戊二酸。收率71-75%。
2.由二氢吡喃制备戊二酸将二氢吡喃与0.2N硝酸在沸水浴上加热溶解，然后在冰水浴上冷却，加入浓硝酸，二氢吡喃水解并逸出二氧化氮，当温度降至0℃时，加入硝酸钠，强烈搅拌3h。不再冷却，使温度升至25-30℃。减压蒸发、冷却，得戊二酸，收率70-75%。
3.由戊二腈制备戊二酸将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发至干，残留物含戊二酸和氯化铵，用热提取，提取液回收即得戊二酸，可用氯仿或重结晶。
4.环己酮氧化法环己酮经硝酸氧化生产己二酸时副产戊二酸。
5.副产回收法石蜡氧化生产氧化石蜡时回收戊二酸。回收方法一般采用水萃取法（或蒸馏、闪蒸和水蒸气蒸馏等）和结晶法。
6.环戊酮液相氧化法。
7.二氢呋喃法。实验室中也用1,3-丙二醇制备戊二酸。
8.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊二腈（2）120（1.28mol），50%（质量分数）的1800mL，搅拌下加热回流10h。冷却后用铵饱和，再用提取（200mL×4）。合并提取液，无水钠干燥。水浴蒸出，得戊二酸（1）140g，冷后固化，mp97℃，收率82%。用氯仿或重结晶，mp97.5～98℃。[1]
9.制法：于1L烧瓶中加入395mL水、5mL浓硝酸（d1.42），再加入二氢吡喃（2）168.3g（2mol），而后于沸水浴加热25～45min。于另一装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓硝酸（d1.42）575mL（9.25mol），冰盐浴冷至0℃以下，剧烈搅拌，加入亚硝酸钠5.75g，直至完全溶解。此时溶液变黄。于0℃以下，滴加上述二氢吡喃溶液，约加入10mL时有棕色二氧化氮生成，反应开始。继续滴加，保持反应液温度在10℃以下，约3h加完。加完后继续搅拌反应1.5h。反应液变为蓝绿色，基本无二氧化氮生成。慢慢升温至25～30℃，当反应液由蓝绿色变为黄色时表明反应基本结束，约需2～3h。减压蒸出水近干，加入100mL水，再减压蒸馏近干以尽量除去硝酸。剩余物用100mL和1000mL重结晶，趁热过滤以除去不溶的硝酸盐，冷却，过滤，得戊二酸（1）185～198g，收率70%～75%。母液浓缩可以得到18～23g产物。[2]
10.制法：
于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入γ -丁内酯（2）86g（1.0mol），氰化钾72g（1.1mol），搅拌下油浴加热至190～195℃，反应2h。反应开始后剧烈进行反应，而后逐渐缓慢下来。冷至100℃，加入200mL热水使之溶解。慢慢加入浓盐酸至使刚果红试纸变色。再加入200mL浓盐酸，搅拌下加热回流1h。减压浓缩至干。将固体弄碎后加入氯仿煮沸提取，每次用氯仿200mL，重复4次。趁热过滤氯仿溶液。合并氯仿溶液，减压浓缩至约400mL，冷却，析出结晶。过滤，冷氯仿洗涤，干燥，得化合物（1）105～110g，收率79.5%～83.5%。用水重结晶，得纯品94～99g，收率71%～75%。[3]
用途
1.用于有机合成，用作合成树脂、合成橡胶聚合时的引发剂。
2. 用于显微分析。
