结构式
| 物竞编号 | 01UX |
|---|---|
| 分子式 | C14H8O2 |
| 分子量 | 208.21 |
| 标签 |
9,10-蒽二醌, 烟华石, 烟晶石, 9,10-Anthraquinone, 造纸化学品, 芳香族醛、酮及其衍生物 |
编号系统
CAS号：84-65-1
MDL号：MFCD00001188
EINECS号：201-549-0
RTECS号：CB4725000
BRN号：390030
PubChem号：24899312
物性数据
1. 性状：淡黄色针状晶体，易升华。
2. 相对密度（25℃，4℃）：1.0667292.7
3. 相对密度（20℃，4℃）：1.438
4. 熔点（ºC）：286
5. 沸点（ºC,常压）：（ºC,1.33kpa）397-381℃
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：377
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：185
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于热和热，难溶于冷。微溶于水、乙醇、、丙酮、氯仿等有机溶剂，溶于浓。
毒理学数据
1、急性毒性：
大鼠口径LD50：15mg/kg；大鼠吸入LC50：>1300mg/m3/4H；
大鼠皮肤LD50：>1mg/kg；小鼠腹腔LC50：3500mg/kg；
小鼠皮肤LC50：>5mg/kg
鸟LD50：>2mg/kg
2、其他多剂量毒性：
大鼠口径TDL0：10500 mg/kg/7D-I;
3、 致畸性
沙门氏菌：2 ug/plate；沙门氏菌：333 ug/plate；
小鼠：250mg/kg；
仓鼠胚胎：100 ug/L
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：58.66
2、 摩尔体积（cm3/mol）：159.0
3、 等张比容（90.2K）：434.8
4、 表面张力（dyne/cm）：55.8
5、 极化率（10-24cm3）：23.25
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积34.1
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:261
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 本品低毒。能引起过敏性湿疹、鼻炎、支气管哮喘。生产车间应有良好的通风，设备要密闭，操作人员应穿戴防护用具。
2. 存在于香料烟烟叶、烟气中。
3. 不易被氧化，能被溴化、硝化和磺化。
贮存方法
贮存于阴凉、干燥的库房内．远离火源与强氧化剂。
用铁桶或麻袋包装，内衬塑料袋。每桶（袋）净重100～200kg。存放时保持干燥，防火、防潮。按一般有毒化学品规定贮运。
合成方法
在次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用酐法。近年来，又发展了萘醌法和乙烯法。
1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽，在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器，总收率达80%-85%。原料消耗定额：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏，不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中，主要采用蒸馏和气相催化氧化，没有废水废气产生，不会产生氯离子、根离子和铁离子等，所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。
2.酐法 以酐、为原料，以三氯化铝为催化剂，进行付-克（Friedel-Crafts）反应，然后用浓脱水生成蒽醌。酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法，即以过量的为溶剂。此法原料易得，可以从石油做起，具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重，三氯化铝废酸水不易处理，而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用酐法。原料消耗定额：酐768kg/t、纯700kg/t、（98%）1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟1000kg/t。
3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料，以氯化亚铜为催化剂，进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点，在日本和美国萘醌法已达到相当规模，有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究，虽然小式、中式均已成功，但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高，目前，由于反应动力学研究不够，催化剂性能不佳，经常出现床层飞温烧床，操作弹性小。
4.乙烯法 由乙烯先进行二聚反应，然后氧化成邻酰基甲酸，再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得，没有酐法的铝盐废水引起的公害问题，产品成本较低。但反应条件较苛刻，技术复杂，设备要求高，是德国BASF研究的新成果，但目前还未放大到工业生产规模。此外，日本三井化学公司获得了以为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜，引起了人们的关注。
5.羧基合成法 将计量的加入反应釜，在4.88MPa下通CO，于200℃反4H ，一直通到CO压力不再下降，反应结束。经处理得产品。各法反应式如下：
6.烟草：OR，41。
用途
蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。
（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。
（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。
（3）用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。
