结构式
| 物竞编号 | 01Q9 |
|---|---|
| 分子式 | C15H12Br4O2 |
| 分子量 | 543.87 |
| 标签 |
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2,6-二溴), TBA, 4,4'-Isopropylidenebis(2,6-dibromophenol), 反应型阻燃剂, 酚、芳香醇及其衍生物 |
编号系统
CAS号：79-94-7
MDL号：MFCD00013962
EINECS号：201-236-9
RTECS号：SM0894500
BRN号：1889048
PubChem号：24859851
物性数据
1. 性状： 灰白色粉末。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：2.18
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（ºC）：180-184℃
5. 沸点（ºC,常压）：316℃（分解）
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（ºC）：不确定
9. 比旋光度（º）：不确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：溶于甲醇和，不溶于水。
毒理学数据
大鼠吸入LC：>10920 mg/m3/4H；
小鼠吸入LC：>500 mg/m3/8H；
兔子皮肤LD50：>3160mg/kg；
猪吸入LC：>500 mg/m3/8H；
2、其他多剂量毒性数据
兔子皮肤TDL0：100mg/kg/4W-I；
3、神经毒性
兔子眼睛试验：100mg
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：99.34
2、 摩尔体积（cm3/mol）：276.4
3、 等张比容（90.2K）：728.8
4、 表面张力（dyne/cm）：48.3
5、 极化率（10-24cm3）：39.38
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.8
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积40.5
7.重原子数量:21
8.表面电荷:0
9.复杂度:310
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
无毒。
贮存方法
本品应密封于阴凉处保存。应储存在清洁干燥的室内。产品运输时应防止雨淋受潮和破袋。
用塑料袋包装。按一般化学品规定贮运。
合成方法
1.先将双酚A和乙醇按比例投入反应釜，搅拌下使双酚A溶解于乙醇中。然后控制温度为25℃，一边搅拌，一边加入溴。加完溴后，搅拌0.5h，开始通入氯气，使溴化氢中的溴被置换出来，继续参加反应。仍保持在25℃左右，搅拌，以强化传质，使反应较快地进行。反应中生成的氯化氢引至吸收器用水吸收后成副产盐酸。定量的氯气通完后，继续搅拌半小时，再鼓入干燥空气，将溶解在反应液中的氯化氢吹出。此时物料为浆状液，因大量四溴双酚A过饱和而析出。再经冷却，产品继续析出。过滤，滤液循环使用，滤饼为产物，经水洗，离心脱水后，于80℃左右干燥，即得成品。
2.也可以以H2O2为氧化剂，将溴代反应中生成的HBr氧化成单质溴，重新参与溴代反应。H2O2在不增加设备投资和操作难度的前提下，能节省溴50%，产品质量稳定，产率可达92%。操作过程为：在附有搅拌器和温度计的四口烧瓶中，加入双酚A20g、乙醇（95%）65mL、水10mL，搅拌到双酚A全溶。温度保持在23～25℃，滴加溴，待溴滴加一半时，开始加入H2O2，与滴加溴的速度相同，在加溴完毕0.5h内加完H2O2。全过程约2.5h。而后升温到40℃反应2h，再升温到80℃，熟化1h，而后冷却。待物料冷却到40℃时过滤，滤液收集，留待下次做溶剂。用80℃的热水洗涤3次，至滤液呈中性，抽滤，经110℃烘干得产品，收率为92%。
用途
1.用于塑料、橡胶、纺织、纤维和造纸等工业作阻燃剂，如用于环氧、聚碳酸酯、聚酯、酚醛及ABS等树脂中，使制品具有良好的阻燃性和自熄性。目前正式用于电视高压包灌注环氧树脂中。
2.本品用作反应型阻燃剂，用以制造溴代环氧树脂、溴代酚醛树脂和含溴聚碳酸酯。也可用作添加型阻燃剂用于聚乙烯，ABS树脂，AS树脂以及酚醛树脂。本品还用作合成其他复杂阻燃剂的中间体。
3.一种用途较广的溴系阻燃剂，既可用作反应型阻燃剂，用于环氧树脂、酚醛树脂、聚氨酯及聚碳酸酯等的阻燃；能使产品具有良好的阻燃性及自熄性。也可用作橡胶、纤维、纸张等的阻燃剂，与三氧化二锑并用时，阻燃效果更好。也是合成四溴双酚A醚类阻燃剂[如四溴双酚A双（羟乙基）醚、八溴醚]的中间体。
