4,4'-二氨基二醚 4,4'-Diaminodiphenyl Ether

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4,4'-二氨基二醚结构式

结构式

物竞编号 02L3
分子式 C12H12N2O
分子量 200.24
标签

对氨基二醚,

4,4'-二氨基基氧化物,

4,4'-双(氨基)醚,

氧撑二胺,

4-氨基基醚,

4,4'-bis(aminophenyl)ether bis(4-aminophenyl)ether,

4,4'-oxybisbenzenamine,

固化剂,

芳香族含氮化合物及其衍生物

编号系统

CAS号:101-80-4

MDL号:MFCD00007863

EINECS号:202-977-0

RTECS号:BY7900000

BRN号:475735

PubChem号:24854926

物性数据

1.      性状:无色结晶或白色粉末,无臭。

2.      密度(g/mL,20℃):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):186187

5.      沸点(ºC,常压):>300

6.      沸点(ºC,0.1mmHg):190

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):218

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.   蒸气压(mmHg,240ºC):10

12.   饱和蒸气压(kPa, 25ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:不溶于水,易溶于盐酸,不溶于。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:725mg/kg

有毒,吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。

生态学数据

该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:61.16

2、   摩尔体积(cm3/mol):164.5

3、   等张比容(90.2K):450.0

4、   表面张力(dyne/cm):55.9

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:24.24

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积61.3

7.重原子数量:15

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。有毒,生产设备应密闭,生产现场要保持良好的通风,防止粉尘飞扬。操作人员要穿戴防护用具

有毒。可致癌。吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。能损害人的神经系统,使血形成变性血红蛋白,并有溶血作用。生产设备应密闭。生产现场应保持良好通风,防止粉尘。操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。还应备有合适的材料收容泄漏物。 采用铁桶内衬塑料袋包装,每桶20kg。贮存于阴凉、干燥处。防火、防潮、防晒。按易燃有毒物品规定贮运

 

合成方法

(1)缩合反应  将溶剂硝基515kg加入搅拌反应釜中,然后搅拌下将145kg硝基氯、123.5kg对硝基酚、95.7kg碳酸钠和6.18kg氯化钾依次加入搅拌反应釜中,搅拌下升温至210~215℃后,保持此温度下搅拌反应24h。缩合反应完成后,冷却,将缩合物抽至蒸馏装置,先进行真空蒸馏,当硝基蒸出350~400L时,改为水蒸气蒸馏,蒸至馏出液中无硝基时为止。剩余物经吸滤,滤液再用水洗涤至不带色,即制得4,4’-二硝基二醚。

(2)还原反应  将丁醇918kg加入还原反应釜内,搅拌下加入10kg氯化铵,50kg铁屑,升温至95℃时加入4,4’-二硝基二醚25kg,搅拌反应0.5h。再加入第二批铁屑40kg,4,4’-二硝基二醚20kg,搅拌反应0.5h。然后加入第三批铁屑40kg,4,4’-二硝基二醚20kg,仍维持反应温度100℃,反应1.5h取样分析反应终点。反应结束后,加入亚氢钠12kg,搅拌溶解后,将反应物料趁热用管式吸滤器抽至结晶釜内冷却结晶约8h。然后经过过滤,滤液丁醇经蒸馏后循环使用,滤饼水洗至无丁醇为止,即得粗品4,4’-二氨基二醚。

(3)产品精制  将340kg水、60kg30%的盐酸加入溶解槽,搅拌下加入粗品4,4’-二氨基二醚和1.5kg柠檬酸、1kg亚氢钠,加热升温至60℃,再加入活性炭9kg。继续升温至80℃,保持0.5h。冷却后过滤,将滤液加入中和槽,搅拌下加入亚氢钠0.5kg,再慢慢加入氨水,保持温度在30℃以下,中和至物料的pH值为8~9,则4,4’-二氨基二醚晶体从溶液中析出。经过滤,滤饼用水洗至中性及无氯离子存在,抽滤后进行真空干燥。

    将干燥后的4,4’-二氨基二醚加入升华器中,抽真空至26.66Pa以下,加热升温至185~190℃,4,4’-二氨基二醚气化,进入结晶室,在结晶室内被冷却而结晶,结晶室温度控制在135~145℃。当结晶室温度显著下降时即升华结束,冷却升华器,使结晶室温度降至50℃时进行出料,即得成品。升华操作每批约需10h。

用途

用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等,也用作交联剂。本品用作环氧树脂的固化剂,固化物热变形温度高,热稳定好,耐化学药品性能及耐水性能优良。
本品是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。用作环氧树脂的固化剂,固化物热变形温度高,热稳定好,耐化学药品性能及耐水性能优良。也是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。

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作者: admin

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