结构式
| 物竞编号 | 01PJ |
|---|---|
| 分子式 | C2H3ClO2 |
| 分子量 | 94 |
| 标签 |
氯碳酸甲酯, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
编号系统
CAS号：79-22-1
MDL号：MFCD00000639
EINECS号：201-187-3
RTECS号：FG3675000
BRN号：605437
PubChem号：24853879
物性数据
1.性状：无色透明液体，有强烈刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-61[2]
3.沸点（℃）：70~72[3]
4.相对密度（水=1）：1.22[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.26[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：14（20℃）[6]
7.燃烧热（KJ/mol）：-689[7]
8.临界温度（℃）：251.9[8]
9.临界压力（MPa）：5.36[9]
10.辛醇/水分配系数：0.14[10]
11.闪点（℃）：17.8（CC）；24.4（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：504[12]
13.爆炸上限（%）：23.3[13]
14.爆炸下限（%）：6.7[14]
15.溶解性：不溶于水，溶于、甲醇、、乙醇等多数有机溶剂。[15]
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：60mg/kg（大鼠经口）；7120mg/kg（兔经皮）
LC50：88ppm（大鼠吸入，1h）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[17] 慢性吸入试验大无作用浓度，小鼠为0.185mg/m3，大鼠为0.197mg/m3
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为74d（理论）。
在19.6℃时，水解半衰期为35min。
分子结构数据
1、摩尔折射率：17.93
2、摩尔体积（cm3/mol）：76.4
3、等张比容（90.2K）：174.8
4、表面张力（dyne/cm）：27.4
5、极化率（10-24cm3）：7.11
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:42.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.有催泪作用。剧毒、易燃、有腐蚀。性微溶于水，并被水逐渐分解。有催泪作用，蒸气强烈刺激眼睛、呼吸器官，也能经皮肤吸收而引起中毒。工作场所高允许浓度0.005mg/L。
2.本品高毒，大鼠经口LD50<50mg/kg。对呼吸道和眼黏膜有强烈刺激作用，当其浓度达52.8mg/m3时，即能引起催泪。空气中高容许浓度为5mg/m3。操作场所应保持良好通风，严格防止跑冒滴漏。操作人员应穿戴防护装具。
3.稳定性[19] 稳定
4.禁配物[20] 酸类、强碱、醇类、胺类、水
5.避免接触的条件[21] 潮湿空气
6.聚合危害[22] 不聚合
7.分解产物[23] 氯化氢、光气
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、干燥、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与酸类、碱类、醇类、胺类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.工业上由甲醇与光气进行酯化而得。用间歇法生产时，将光气通入甲醇中，在搪玻璃反应锅内搅拌反应，这种工艺生产能力低，原料消耗高，产品质量差。大量生产时采用连续化工艺。连续化工艺一般采用搪玻璃的反应塔，先在塔中加入甲醇，控制反应温度为20-30℃，然后从塔底同向通气甲醇和光气，得到的氯甲酸甲酯的含量为93%，收率为94%。该法的反应尾气采用冷凝器冷冻捕集。光气化过程大量放热，反应塔一般采用夹套冷却的方式控制反应在25℃左右进行。生产每吨氯甲酸甲酯消耗甲醇约400kg、光气约1500kg。
2.【注意】光气有毒。反应宜在通风橱中进行。将无水甲醇盛于细长玻璃简中，冷至5℃。将经过浓干燥的光气缓慢地通入甲醇中。当光气已不再被吸收时(约需1小时)，反应即告完成。把反应混合物转移到分液漏斗中，用冰水洗几次。分出下层并进行蒸馏。
用途
1.农药原料，以用制取除草剂灭草灵、杀菌剂多菌灵等。
2.用于有机合成及制造杀虫剂，也用于制取催泪性毒气。[25]
