结构式
| 物竞编号 | 01PH |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O2 |
| 分子量 | 74.08 |
| 标签 |
甲酯, Acetic acid Methyl ester, Methyl ethanoate, 油脂萃取剂, 快干性溶剂 |
编号系统
CAS号：79-20-9
MDL号：MFCD00008711
EINECS号：201-185-2
RTECS号：AI9100000
BRN号：1736662
PubChem号：24869630
物性数据
1.性状：无色透明液体，有水果香味。[1]
2.熔点（℃）：-98.1[2]
3.沸点（℃）：56.8[3]
4.相对密度（水=1）：0.93（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.6[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：21.7（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1592.7[7]
8.临界温度（℃）：233.7[8]
9.临界压力（MPa）：4.69[9]
10.辛醇/水分配系数：0.18[10]
11.闪点（℃）：-10（CC）；-5.6（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：454[12]
13.爆炸上限（%）：16.0[13]
14.爆炸下限（%）：3.1[14]
15.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.385
17.闪点（ºC,闭口）：-10
18.闪点（ºC,开杯）：-16
19.蒸发热（KJ/mol,56.3ºC）：30.43
20.生成热（KJ/mol）：414.91
21.比热容（KJ/(kg·K),18~42ºC,定压）：2.10
22.沸点上升常数：2.061
23.电导率（S/m,20ºC）：3.4×10-6
24.热导率（W/(m·K),12ºC）：0.17104
25.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00139
26.相对密度（20℃，4℃）：0.9342
27.相对密度（25℃，4℃）：0.9473
28.临界密度（g·cm-3）：0.325
29.临界体积（cm3·mol-1）：228
30.临界压缩因子：0.257
31.偏心因子：0.325
32.Lennard-Jones参数（A）：10.86
33.Lennard-Jones参数（K）：173.3
34.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.435
35.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.440×109
36.van der Waals体积（cm3·mol-1）：42.540
37.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1592.0
38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-445.8
39.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：140.8
40.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1625.9
41.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-411.9
42.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：324.38
43.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-325.4
44.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：86.03
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：5450mg/kg（大鼠经口）；＞5g/kg（兔经皮）
2.刺激性[17]
家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 猫吸入20g/m3，每天6h，共8d，体重减轻、衰弱，恢复缓慢。
4.致突变性[19] 性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌33800ppm
生态学数据
1.生态毒性[20]
LC50：320~399mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性[21] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解92%。
3.非生物降解性[22] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为47~94d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：17.72
2、摩尔体积（cm3/mol）：81.5
3、等张比容（90.2K）：176.2
4、表面张力（dyne/cm）：21.8
5、极化率（10-24cm3）：7.02
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:40.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.易挥发、易燃烧、易水解。蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限4.1%~14.0%（体积）低毒。高浓度时有麻醉作用。干燥时对金属无腐蚀性，但不宜用铜制容器，因甲酯容易水解，产生的游离对铜有腐蚀性。对回收或久贮的甲酯，使用前应检查其酸度。可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。操作人员穿防静电工作服。戴橡胶手套。工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。
2.化学性质：甲酯容易水解，在常温下与水长时间接触也会水解生成而呈酸性。高温加热时分解成乙醛和甲醛，进一步可分解为甲烷、一氧化碳和氢。卤素，特别是碘对分解有促进作用。在镍存在下，将甲酯进行加热时，150℃以下不发生分解，超过150℃分解成甲烷、一氧化碳和水。用铜、银、钼等金属或其氧化物作催化剂与空气一同加热时，分解成甲醛与。甲酯经紫外线照射分解成甲醇、丙酮、联乙酰、乙烷、甲烷、氢、一氧化碳和二氧化碳等。在光作用下与氯反应，生成氯代甲酯。在甲醇钠存在下，甲酯于57~80℃自行缩合，生成乙酰甲酯。
3.甲酯能与某些盐类，如三氟化硼、三氯化铝、三氯化铁、氯化镍等形成复合物，与氯化钙也能形成结晶性的复合物，故氯化钙不宜用作甲酯的干燥剂。
4.是纤维素酯、纤维素醚、尿素树脂、蜜胺树脂、乙烯基树脂、酚醛树脂等的优良溶剂，但不能溶解虫胶和香豆酮树脂。甲酯能溶解氯化铜、碘化镉、氯化汞、氯化铁和氯化钴等，但不能溶解氯化钾、氯化钠和钠等。常温下在水中溶解24%；水在甲酯中溶解8%。
5.稳定性[23] 稳定
6.禁配物[24] 强氧化剂、碱类、酸类
7.聚合危害[25] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.醋酸与甲醇以为催化剂直接进行酯化反应生成醋酸甲酯粗制品，再用氯化钙脱水，碳酸钠中和，分馏得成品。
精制方法：由于甲酯容易水解，主要的杂质是游离的和甲醇。甲醇的存在可从其在水中的溶解度看出。常温下甲酯在水中溶解24%。若有1%甲醇存在时则可与水混溶。精制时，在1000mL甲酯中加入85mL酐，回流6小时后分馏。酸性杂质可用无水碳酸钾一起振摇，再蒸馏除去。甲醇也可用乙酰氯处理除去。高纯度的甲酯可用浓食盐水洗涤，氧化钙或镁干燥后蒸馏精制。
2.在搪瓷罐中加入、甲醇、回流8h进行反应，然后将粗品蒸出，先用固体氯化钙除去大部分水，再用固体碳酸钠除去酸性，至中性用无水碳酸钾干燥，然后分馏，收集55～58℃馏分，即为成品。
用途
1.硝基纤维素和醋酸纤维素的快干性溶剂，用于油漆涂料。
2.用于人造革及香料的制造以及用作油脂的萃取剂。还是制造染料和药物的原料。
3.用作香料，也是硝酸纤维素和醋酸纤维素的快干性溶剂、油脂的萃取剂等。
4.可用于日化香精配方中，但重要的用于食用香精配方中。
5.用作溶剂、香精、试剂，用于制喷漆、人造革等。[27]
