结构式
| 物竞编号 | 01NY |
|---|---|
| 分子式 | C4H6O |
| 分子量 | 70.09 |
| 标签 |
丁烯酮, 甲基乙烯基酮, 1-丁烯-3-酮, Methyl vinyl ketone, 1-Buten-3-one, Methyl ethenyl ketone |
编号系统
CAS号：78-94-4
MDL号：MFCD00008777
EINECS号：201-160-6
RTECS号：EM9800000
BRN号：506021
PubChem号：24856333
物性数据
1.性状：无色或黄色液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-7[2]
3.沸点（℃）：81[3]
4.相对密度（水=1）：0.86[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.41[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：11（25℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2383.4[7]
8.辛醇/水分配系数：0.117[8]
9.闪点（℃）：-7（CC）；-1（OC）[9]
10.引燃温度（℃）：491[10]
11.爆炸上限（%）：15.6[11]
12.爆炸下限（%）：2.1[12]
13.溶解性：溶于水，溶于醇类等有机溶剂，微溶于烃。[13]
14.比旋光度（º）：[α]+29.78°
15.温折射率（n20）：1.4081
毒理学数据
1、急性毒性
大鼠口径LD50: 23100 ug/kg；大鼠吸入LC50: 7 mg/m3/4H
大鼠腹腔LD50: 15 mg/kg
小鼠口径LD50: 23300 ug/kg；小鼠吸入LC50:8mg/m3/2H
小鼠腹腔LD50: 76 mg/kg
猪口径LD50: 15 mg/kg
猪腹腔LD50: 15 mg/kg
2、其他多剂量毒性数据
大鼠吸入TCLO：3900 ppb/6H/9D-I
兔子吸入TCLO：7800 ppb/6H/9D-I
猪吸入TCLO：7800 ppb/6H/9D-I
3、致畸性
沙门氏菌：250 umol/L
大肠杆菌：100 nmol/tube
4.急性毒性[14]
LD50：30mg/kg（大鼠经口）
LC50：7mg/m3（大鼠吸入，4h）
5.刺激性[15] 小鼠经皮：1%，重度刺激。
生态学数据
1.生态毒性[16] EC50：＜10mg/L（绿藻）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为21h（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：20.33
2、摩尔体积（cm3/mol）：86.7
3、等张比容（90.2K）：185.3
4、表面张力（dyne/cm）：20.8
5、极化率（10-24cm3）：8.06
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:54.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.与水形成二元共沸混合物。共沸点75℃，共沸混合物含水12%。易经皮肤吸收而引起全身中毒。刺激粘膜和呼吸道。易燃，遇明火、高热、强氧化剂易引起燃烧。在火场高温下，能发生聚合放热反应，使容器破裂。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
2.有毒，对眼、鼻和咽喉黏膜有刺激作用。吸入蒸气可引起喘息、支气管炎和肺水肿。皮肤接触后会产生斑痕并可经皮肤吸收中毒。小啮齿动物口服LD50为15～30mg／kg。
3.和水形成二元共沸物，共沸点75ºC（101.3kpa）（含水12%）。
4.稳定性[18] 稳定
5.禁配物[19] 强氧化剂、酸类
6.避免接触的条件[20] 受热
7.聚合危害[21] 聚合
贮存方法
储存注意事项[22] 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由丙酮与甲醛缩合得到乙酰乙醇，再在草酸存在下脱水而制得甲基乙烯酮。甲醛溶液与丙酮按1:30混合进入管道反应器（温度51-53℃），控制流量，保持反应停留时间3-4min，将反应液移至盛有柠檬-丙酮的反应罐中，回流10min，回收丙酮，蒸尽水分后，加草酸进行脱水，再加少量氢醌，常压蒸馏，得甲基乙烯酮与水的共沸液。用精盐盐析，分层，将有机层加氯化钙脱水，加氢至精馏，收集80-83℃馏分，即为甲基乙烯酮，收率42%。此外，也可采用汞、银、铜等的盐作催化剂、由乙烯基乙炔经水合而得到甲基乙烯酮。
用途
1.该品具有很强的反应能力，用作聚合物的单体，制取阴离子树脂、胶片乳化剂；还用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A等的中间体。
2.作为聚合用单体，制造离子交换树脂和药物。[23]
