背景及概述[1][2]
5-氯-3-并呋喃酮是酮类衍生物,可用作医药合成中间体。
制备方法[1]
5-氯-3-并呋喃酮的制备如下:酚衍生物(0.5mol)(R:5-氯)与酐(0.6mol)一起回流吡啶30分钟,然后反应混合物用冷却后的水处理,过滤沉淀,用适当的溶剂萃取固的材料。将得到的酯衍生物(Ⅰ)(0.4摩尔)置于油浴中,与的烧瓶中的AlCl3(0.48mol)反应,在离开油浴后倒入粘稠的混合物,放入冰水中晒干,得20-羟基乙酮衍生物(II)。将化合物II(0.3mol)与一起搅拌在50-100℃下加入酸酐(0.45mol)3-4小时,为了防止羟基的反应能力将其乙酰化。获得20-乙酰氧基乙酮衍生物(III)(0.25mol);将化合物用Br2(0.3mol)的或溴化得20-乙酰氧基-2-溴乙酮衍生物(IV);然后将其用10%HCl酸(300ml)水解,得到20-羟基-2-溴乙酮(V)。后,从化合物V及钠(0.6mol)在乙醇中的回流条件下环化反应,过滤,然后结晶,得到5-氯并呋喃-3-酮(A3):87-89℃。
应用[1]
5-氯-3-并呋喃酮可用于制备2-(3-或4-羟基亚苄基)并呋喃-3-酮衍生物:
(A3=5-氯并呋喃-3-酮)
具体步骤为:在70mL中正丁醇或异丁醇回流5-氯-3-并呋喃酮(20mmol)1小时,加入3-(4-羟基甲醛)衍生物(22mmol)使用盐酸作为催化剂(1毫升)。冷却后形成的沉淀物过滤和结晶。获得衍生物(C1-C10)。
主要参考资料
[1]Synthesisandanti-canceractivityevaluationofnewauronederivatives