背景及概述[1]
2-溴-5-甲氧基基硼酸可用作医药合成中间体，可由3-甲氧基基硼酸与三膦硫化物、N-溴琥珀酰亚胺制备而得。
制备[1]
在氩气气氛下，将300毫升茄形烧瓶中加入3-甲氧基基硼酸（9.12g，60.0mmol），三膦硫化物（932mg，6.00mmol），二氯甲烷（200mL），将其搅拌以形成均匀溶液。向其中加入N-溴琥珀酰亚胺（13.0g，72.0mmol），并将混合物在室温搅拌2天。向反应混合物中加入饱和硫代钠水溶液以终止反应，然后用二氯甲烷（100mL×3）萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤，然后经钠干燥。过滤后，将其减压浓缩以获得粗产物。将其通过硅胶柱色谱法（290g，正己烷/丙酮＝1/1）纯化，得到2-溴-5-甲氧基基硼酸（8.45g，36.6mmol），产率61.0％）。
应用[1]
2-溴-5-甲氧基基硼酸可用于制备2-溴-5-甲氧基基）甲基硫醚：在氩气氛下，将无水铜（II）（79.8mg，0.500mmol）和碳酸氢钠（840mg，10.0mmol）加入到100mL的茄子型烧瓶中。另一方面，将对基甲基硫代磺酸盐（1.01g，5.00mmol）和2-溴-5-甲氧基基硼酸（1.73g，7.50mmol）溶解在甲醇（30mL）中。添加上述溶液，并将混合物在室温搅拌4天。向反应混合物中加水以终止反应，并将混合物用（50mL×3）萃取。合并的有机层用饱和盐水洗涤，然后经钠干燥。过滤后，将其减压浓缩以获得粗产物。通过硅胶柱色谱法（30g，正己烷/二氯甲烷＝5/1）纯化，得到（2-溴-5-甲氧基基）甲基硫醚（835mg，3.62mmol），产率为72.4％。
主要参考资料
[1] JP2018030788 METHOD FOR PRODUCING PHENOTHIAZINE DERIVATIVE
