背景及概述[1]
联菊酯是70-80年代迅速发展起来的新型拟除虫菊类农用杀虫剂品种之一，在世界各国广泛使用。联菊酯对人和畜的毒性中等，该药在土壤中具有很高的亲合作用，杀虫活性很高，对昆虫有胃毒、触杀作用，用在多种作物上以防治蚜虫、螨类、棉铃虫、红铃虫、桃小食心虫、叶蝉等多种害虫。联菊酯作用迅速，持效期长，杀虫谱广。美国专利公开了以三氟氯菊酰氯与联醇在吡啶做缚酸剂的条件下制备联菊酯的方法，反应的主要问题是选用了毒性大、气味难闻的吡啶作缚酸剂，并用低沸点的二氯甲烷做反应介质，这样在生产废水中就存有残留的吡啶，从而加大了废水处理的难度和工作量；经过处理的废水也难免因为含氨氮高，达不到要求的排放标准。
应用[2]
联菊酯加工成乳油、可湿性粉剂、悬浮剂等剂型使用。主要用于棉花、茶树、果树、蔬菜，谷类等作物，防治各种蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶小绿叶蝉、果树食心虫、柑桔潜叶蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾等。可兼治螨类，因效果不稳定，易产生抗药性，不作为专用杀螨剂使用。喷雾要均匀，对钻蛀性害虫应在幼虫蛀入作物前施药，残效期一般为7～15天。
制备[1，3]
方法1：在1000升搪玻璃反应釜中抽入400公斤，搅拌下加入97.1公斤功夫酸，79.3公斤联醇和2公斤三甲基硅烷基氧化镁。夹套通入蒸汽，升温至60℃，反应8小时，高度液相色谱中控检测至反应液中中联醇含量小于0.1％。夹套排掉蒸汽通入冷却水降温至反应液温度20℃左右，反应液转入水洗釜中，2×200公斤水洗涤，分层半小时，下层水合并送废水处理，上层层转入浓缩釜中，减压浓缩脱干，得159公斤联菊酯，高效液相色谱法检测(HPLC)联菊酯含量99.5％，收率为94％。
方法2：在装有搅拌、温度计、冷凝器、滴加装置的250ml四口瓶中，先加入100.0克、联醇30.0克(0.1498mol)，开启搅拌。升温至50℃，搅拌溶解0.5小时，降温到10℃，再加入氢氧化钠6.3克(含量96.0％、水40克、催化剂四丁基氯化铵0.1克。升温至18℃，开始慢慢滴加40.0克(0.1514mol)三氟氯菊酰氯，滴加时间4小时，滴加完毕后测反应液的pH＝8.5，在18℃保持反应0.5-1.0小时，取样进行中控(气相色谱面积归一化法)，检测联醇含量0.8％，停止搅拌。让反应物料静置0.5-1.0小时、分层，上层油层用水洗至中性，洗水和母体水合并用15ml的萃取两遍，水层弃之，油层合并进行减压脱溶剂，温度控制在80-90℃，溶剂脱完后，降温到50-60℃，加入60克甲醇搅拌，2小时后降温到30℃加晶种，当温度降到5℃以下将结晶产物过滤，滤饼在60-70℃干燥称重。产品得量61.5克，纯度98.1％，收率95.2％。
主要参考资料
[1] 中国农业百科全书·农药卷
[2] CN201811434928.5一种制备联菊酯的新方法
[3] CN201210307304.3一种联菊酯的提纯方法
