N-[4-(磺酰胺)基]丙烯酰胺的制备_凯茵工业添加剂

背景及概述^[1-2]

N-[4-(磺酰胺)基]丙烯酰胺(ASPAA)单体可以均聚或与其它单体共聚合成具有药理活性的聚合物，制成水溶性、毒副作用小、具有缓释作用的大分子药物。同时，由于磺酰胺基具有一定的碱溶性，ASPAA与丙烯酸酯类等单体的共聚物可用于制备可碱显影、显影宽容度和耐印力等性能良好的平印、计算机直接制版版材。

制备^[1][3]

报道一、

将磺胺（1.00g）和吡啶（1.41mL）加入到1，4-二恶烷（30mL）中。逐滴加入丙烯酰氯（0.49mL），并将溶液在室温搅拌3小时。加入1M HCl，溶液用萃取。萃取液用盐水和无水钠干燥，除去溶剂，得到纯度足以用于随后使用的粗产物。

报道二、

在干燥的三口烧瓶中加入对氨基磺酰胺13.76g(80mmol)，一定量的NaHCO₃，1,3-二硝基20mg，DMF100mL，反应液用冰浴冷却至0℃～2℃，搅拌下经恒压滴液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯7.96g(88mmol)，滴加完毕后在一定温度下反应3h。过滤除去盐，滤液倾入10倍体积的甲醇-水中，析出白色固体，过滤，滤饼用水洗3遍～5遍后用甲醇重结晶得ASPAA，收率50%～65%，m.p.234℃～236℃;¹HNMRδ:10.5(s，1H，CONH)，7.83～7.85(d，2H，ArH)，7.79～7.80(d，2H，ArH)，7.29(s，2H，NH2)，5.81，6.33(m，2H，=CH2)，6.47(t，1H，=CH);IR ν:3342(N-H)，3133，3066(=C-H)，1676(C=O，酰胺Ⅰ谱带)，1536(CONH，酰胺Ⅱ谱带)，1593，1493(-C=CH)，1411(C-N伸缩振动)，1164(SO2-N)，836(环双取代)cm^-1;Ana.lcalcd for C9H10N2O3S:C47.78，H4.45，N12.38; found C 47.12，H4.33，N12.21

参考文献

[1]FromPCTInt.Appl.，2010065865，10Jun2010

[2]高英新，包永忠，黄志明，翁志学.N-[4-(磺酰胺)基]丙烯酰胺与丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯共聚合的竞聚率[J].高分子学报，2004(03):450-453.

[3]高英新，包永忠，黄志明，翁志学.N-[4-(磺酰胺)基](甲基)丙烯酰胺的合成[J].合成化学，2005(01):22-24+36-1.