结构式
| 物竞编号 | 0399 |
|---|---|
| 分子式 | C24H38O4 |
| 分子量 | 390.56 |
| 标签 |
1,2-二甲酸二(2-乙基己基)酯, 邻二甲酸二(2-乙基己基)酯, DEHP, Di(2-ethylhexyl) Phthalate, Dioctyl Phthalate, DOP, Phthalic Acid Bis(2-ethylhexyl) Ester, Phthalic Acid Di(2-ethylhexyl) Ester, Phthalic Acid Dioctyl Ester, 增塑剂, 缩合剂, 减磨剂, 杀螨剂, 气相色谱固定液 |
编号系统
CAS号：117-81-7
MDL号：MFCD00009493
EINECS号：204-211-0
RTECS号：TI0350000
BRN号：1890696
PubChem号：24862744
物性数据
1. 性状：无色或淡黄色粘稠液体，微有气味。
2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：0.986
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：>16
4. 熔点（ºC）：-55
5. 沸点（ºC,常压）：384
6. 沸点（ºC,0.6666KPa）：230
7. 折射率（20ºC）：1.4859
8. 闪点（ºC,开口）：109
9. 自燃点或引燃温度（ºC）：241
10. 蒸气压（kPa,200ºC）：0.16
11. 蒸气压（kPa, 20ºC）：<0.0013
12. 爆炸下限（%,V/V）：0.3
13. 黏度（mPa·s,20ºC）：81
14. 电导率（S/m,25ºC）：7.4×10-13
15. 溶解性：不溶于水，能与一般有机溶剂混溶。对乙酰醋酸纤维素、硝酸纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、合成橡胶、达玛树脂、香豆酮树脂、乙烯-氯乙烯-乙烯酯共聚物和氯乙烯等都有很强的溶解能力。聚乙烯酯和虫胶则难溶解。
16. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：704.7
毒理学数据
1、 刺激性：家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。
2、 急性毒性：大鼠经口LD50：30600mg/kg；兔子经皮LD50：25000mg/kg；
大鼠腹腔注射LD50：24000~30000mg/kg
3、 对人皮肤无刺激性和过敏性反应。工作场所高容许浓度5mg/m3。
生态学数据
该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：114.57
2、 摩尔体积（cm3/mol）：397.0
3、 等张比容（90.2K）：968.7
4、 表面张力（dyne/cm）：35.4
5、 极化率（10-24cm3）：45.42
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:16
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52.6
7.重原子数量:28
8.表面电荷:0
9.复杂度:394
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压稳定，避免与强氧化剂、酸类接触。溶于大多数有机溶剂，不溶于水，耐水、耐光、耐寒性能好。与聚氯乙烯、纤维素、聚乙烯等的相容性好，但与纤维素及聚乙烯酯的相容性较差。可燃.。化学性质非常稳定，不易水解。
2.本品毒性低，动物口服ＬＤ５０＞３００００ｍｇ／ｋｇ。法、英、日、德等国允许本品用于接触食品（脂肪性食品除外）的塑料制品，美国允许本品用于食品包用玻璃纸、涂料、黏合剂、橡胶制品。２０
世纪８０年代曾发生过关于ＤＯＰ能否致癌的争论，目前虽无明确证据可证明，但各国都在寻找ＤＯＰ的代用品。
3. 存在于主流烟气中。
4. 对眼睛和黏膜有刺激性。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
采用铁桶包装，规格２００ｋｇ／桶。贮存应注意阴凉通风，防止漏水入桶，运输按一般危险品规定办理。贮存温度2~8ºC
合成方法
1. 生产主要采用间歇法。以酐和2-乙基己醇（质量比为1∶2）为原料，以为催化剂，用量为总物料的0.25%～0.3%，于150℃左右，真空度0.093MPa下进行酯化反应。酯化时间大约3h。为了防止醇的氧化，酯化时同时加入总物料量0.1%～0.3%的活性炭，起吸附氧气和脱色作用。粗酯经5%左右的纯碱溶液中和，再用80～85℃的热水洗涤。分离后的粗酯在130～140℃，真空度不低于0.093MPa的条件下进行蒸馏脱醇，直到粗酯闪点达到190℃以上。成品如需进一步精制，可将脱醇后的粗酯进行水蒸气蒸馏，再经压滤，即得成品。
2. 国外主要采用连续法生产。酐和2-乙基己醇（质量比1∶1.6）在（用量为总投料量的0.5%）催化下，在反应釜中于≤120℃条件下进行单酯化反应，生成透明均一的液体。然后单酯液连续进入酯化塔，在130～150℃、真空度大于0.093MPa的条件下连续进行酯化。粗酯用其1/5体积的50℃水进行洗涤，用2%～3%的纯碱溶液于60～70℃条件下连续中和。中和后的粗酯液以1∶1体积的70～80℃的水洗涤。再加入0.1%的活性炭，在真空度为0.097MPa，温度为150℃的条件下，进行连续脱醇。脱醇后的粗酯在100～120℃下压滤，即得成品。
精制方法：常含有游离的酸、醇和二甲酸-2-乙基己酯等杂质。精制时用稀的氢氧化钠溶液洗涤，无水碳酸钾或钠干燥后减压下蒸馏。
3.间歇法 常压下进行酯化反应，反应产物经中和、水洗、减压蒸馏，回收醇后脱色、压滤，即得成品。其工艺条件如下：原料配比为酐∶辛醇＝1∶2（质量），催化剂量为总物料量的0.25%～0.3%（质量），酯化时加入的活性炭为总物料量的0.1%～0.3%（质量）；酯化温度150℃，酯化时间约为3h。粗酯洗涤的热水温度为80～85℃；蒸馏回收辛醇的温度130～140℃，塔内残压不高于93.31kPa；粗酯闪点要达190℃以上。生产优级品，需将脱醇后的粗酯进行蒸馏，而后压滤。酯化反应式如
用途
1.用作聚氯乙烯树脂的增塑剂、缩合剂、减磨剂及气相色谱固定液。
2.本品是塑料加工中使用广泛的增塑剂，除了醋酸纤维素、聚醋酸乙烯外，与绝大多数工业上使用的合成树脂和橡胶均有良好的相容性。本品具有良好的综合性能，混合性能好、增塑效率高、挥发性较低、耐水抽出、电气性能高、耐热及耐气候性良好。本品作为一种主增塑剂广泛应用于聚氯乙烯各种软质制品的加工。可用于硝基纤维素漆，使漆膜具有弹性和较高的抗张强度。还可用于与食物接触的包装材料，但由于易被脂肪抽出，故不宜用于脂肪性食物的包装材料。本品还可用作合成橡胶的软化剂，能够改善制品的回弹性，降低压缩永久变形，而且对胶料的硫化无影响。
3.用作环氧树脂、丁腈胶黏剂、PVC塑溶胶、密封剂的增塑剂。是目前应用广的通用型增塑剂，具有良好的综合性能，增塑效率高，挥发性低，低温柔软性较好，耐水抽出及迁移性小，耐紫外线、耐热性及耐候性好，广泛应用于聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纤维素树脂的加工，制造软质薄膜、薄板、人造革、电线电缆、壁纸、模塑品、塑料鞋等，也用于制造食品包装材料、医用血袋等。也是聚氯乙烯通用增塑剂的工业标准品，用作与其他增塑剂相比较的标准。还用作环氧树脂、丁腈胶黏剂及聚氯乙烯塑溶胶封剂的增塑剂。
