结构式
| 物竞编号 | 03MS |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O4 |
| 分子量 | 194.18 |
| 标签 |
1,2-二甲酸二甲酯, 避蚊油, 增塑剂DMP, 酞酸二甲酯, Dimethyl 1,2-Benzenedicarboxylate, DMP, Methyl phthalate, Palatinol M, Fermine, Avolin, 增塑剂, 杀虫剂, 气相色谱固定液 |
编号系统
CAS号：131-11-3
MDL号：MFCD00008425
EINECS号：205-011-6
RTECS号：TI1575000
BRN号：1911460
PubChem号：24862746
物性数据
1. 性状：无色透明油状液体，微具芳香味。
2. 相对密度（20℃，4℃）：1.1905
3. 熔点（℃）：5.5
4. 沸点（℃）：283.7
5. 闪点（℃）：146
6. 自燃温度（℃）：573
7. 折射率（n20/D）：1.5138
8. 溶解性：微溶于水和矿物油，与乙醇、、氯仿混溶，溶于、丙酮等多种有机溶剂。
毒理学数据
本品毒性甚微，使用中除对眼睛、黏膜有刺激性外，不引起皮肤损害和过敏症。大白鼠经口LD50：69g/kg，空气中高容许浓度为5mg/m3。
生态学数据
对水体稍有危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：49.79
2、 摩尔体积（cm3/mol）：165.2
3、 等张比容（90.2K）：416.9
4、 表面张力（dyne/cm）：540.5
5、 极化率（10-24cm3）：19.74
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52.6
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:200
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温下不溶于水，溶于大多数有机溶剂和烃类，与多数工业用树脂有良好的相容性。邻二甲酸二甲酯可燃，着火时用水、泡沫灭火剂、二氧化碳、粉末灭火剂灭火。
2.化学性质：对空气和热稳定，在沸点附近加热50小时不发生分解。将邻二甲酸二甲酯的蒸气以0.4g/min的速度通过450℃的加热炉时，只有少量发生分解，生成物是4.6%水、28.2%二甲酸酐、51%中性物质，其余为甲醛。在同样条件下，608℃有36%、805℃有97%、1000℃则100%发生热解。
3.邻二甲酸二甲酯在苛性钾的甲醇溶液中于30℃进行水解时，1小时有22.4%、4小时有35.9%、8小时有43.8%发生水解。
4.邻二甲酸二甲酯在中与甲基溴化镁反应，室温或在水浴上加热时，生成1,2-双（α-羟基异丙基）。与基溴化镁反应生成10,10-二基蒽酮。
5.邻二甲酸二甲酯与金属盐类例如四氯化钛、卤化锡等生成结晶性分子化合物。但这些化合物容易吸潮分解。
6. 存在于烤烟烟叶中。
贮存方法
1.贮存在阴凉、干燥的库房内，远离火源、防晒、防雨。在运输过程中应防止猛烈撞击。
2.溶解能力很强的增塑剂。用作丁腈橡胶、乙烯基树脂、纤维素薄膜、玻璃纸、清漆及模塑粉等的增塑剂，也可用于配制过氧化甲乙酮的溶剂。有优良的成膜性、黏着性及防水性，热稳定性也较高，但低温下易结晶，挥发性大，故常与邻二甲酸二乙酯等增塑剂并用，用于橡胶增塑剂时，可提高胶料的可塑度，尤适用于丁腈橡胶及氯丁橡胶。还可用作防蚊油及驱避剂，对蚊、白蛉、库蠓及蚋等吸血昆虫有驱避作用，有效驱避时间2～4h。
合成方法
1、催化合成 由酐与过量甲醇进行常压酯化而得。过量甲醇回流带水，将600kg酐、450g甲醇、1050mL的浓依次投入反应锅，加热回流24h，酯化温度为甲醇回流温度。反应结束后，回收甲醇，然后用碳酸钠中和，用水洗涤，再经蒸馏即得成品。原料消耗为：酐750kg/t，甲醇445kg/。酯化反应式如
2、树脂催化酯化合成 D72型阳离子交换树脂使用前先用约５倍体积的盐酸水溶液［狑（HCl）＝6%～7%］浸约24h，再用去离子水冲洗树脂至pH值与所用去离子水pH值相同，然后在80℃条件下烘干。将酐和甲醇［狀（酐）∶狀（甲醇）＝1∶3］、质量分数为4%的树脂置于装有搅拌器、温度计、冷凝器、分液漏斗的四口烧瓶中搅拌，加热至110℃，反应6h时间后取样测酸值，符合要求后，停止加入甲醇，继续加热15min，冷却后滤出液体。用狑（NaOH）＝3%～4%水溶液中和至pH值7～8，静置分层，减压蒸馏，收集相应温度下的馏分，即得产品。
3. 烟草：FC，40。
用途
1、用作醋酸纤维素的增塑剂、驱蚊剂及聚氟乙烯涂料的溶剂，本品是溶解能力很强的增塑剂，与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。通常与邻二甲酸二乙酯相配合，用于醋酸纤维素的薄膜、清漆、透明纸和模塑粉等。用于硝基纤维素，可获得强度高，耐光性好，无异味的制品。本品也可用作丁腈橡胶的增塑剂，与其他增塑剂混用可克服挥发性大和低温易结晶等缺点。
2、主要用作溶剂和增塑剂，增塑能力强。与多种纤维素树脂、橡胶、乙烯基树脂相溶，成膜性、粘着性和防水性好。常与邻二甲酸二乙酯并用，用于纤维薄膜、清漆、玻璃纸和模塑粉等。还用作丁腈橡胶的增塑剂，制品耐寒性良好。另外还可作驱蚊剂和聚氟乙烯涂料的溶剂。
