结构式
| 物竞编号 | 037Q |
|---|---|
| 分子式 | C2H3Cl3O |
| 分子量 | 149.40 |
| 标签 |
三氯乙醇, Trichloroethanol, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：115-20-8
MDL号：MFCD00004677
EINECS号：204-071-0
RTECS号：KM3850000
BRN号：1697495
PubChem号：24900284
物性数据
1. 性状：无色液体，易吸湿，有醚的气味。
2. 密度（g/mL, 20℃）：1.57
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.6
4. 熔点（ºC）：19
5. 沸点（ºC,常压）：151737
6. 沸点（ºC,16.67KPa）：94-97
7. 折射率（n20/D）：1.4861
8. 闪点（ºC）：>110
9. 比旋光度（ºC）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：151
11. 蒸气压（mmHg,38ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, 28ºC）：5.32
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：能与醇、醚混溶，溶于水。
毒理学数据
1、 急性毒性：大鼠经口LDLO：500mg/kg
小鼠经口LDLO：500ppm/4H
大鼠经腹腔LDLO：300mg/kg
兔子经静脉LDLO：50mg/kg
兔子经直肠LDLO：500mg/kg
2、 其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：4200mg/kg/14D-I
大鼠经口TDLO：14400mg/kg/90D-I
3、 致突变：曲霉菌突变：7750ug/plate
曲霉菌性染色体缺失和不分离：10240umol/L
人淋巴细胞姐妹染色单体交换：178gm/L
生态学数据
对水有轻微的危害。
分子结构数据
五、分子性质数据：
1、 摩尔折射率：27.36
2、 摩尔体积（cm3/mol）：93.2
3、 等张比容（90.2K）：238.8
4、 表面张力（dyne/cm）：43.0
5、 极化率（10-24cm3）：10.84
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:38.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化剂、水分、碱接触。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂、强碱分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由三氯乙醛还原而得。
2.乙醇铝的制备
在装有回流冷凝器的烧瓶中放置27份铝屑或粗铝粉。用276份无水乙醇，0.1-0.25份氯化汞及数颗碘晶体处。数分钟后，大量逸出氢气。在水浴土加热数小时一后，形成灰色粉末状的乙醇铝
在油浴上蒸馏以除去未起作用的醇，直到残余物熔融成深色液体为止。然后把残余物倒入克氏烧瓶中在减压下进行蒸馏，用短空气冷凝器，用硬质玻璃吸滤瓶作接受器。由于乙醇铝有升华倾向，在吸滤瓶和真空泵之间插入一玻璃丝过滤装置来防止阻塞，必须用直接火焰，且蒸馏应迅速进行，当馏出物仍是液体时，就将它倒入一硬质玻璃瓶中并让它冷却。乙醇铝形成坚韧的白色固体。把它贮藏在塞紧的烧瓶中以防吸收水蒸汽，产量90%
3.2,22一三氯乙醇的制备
在浸于油浴中的2升三颈瓶中，放置250克(1.7摩尔)无水三氯乙醛650毫升一无水乙醇和75克(0.46摩尔)纯乙醇铝。烧瓶中口的软木塞上插一高效分馏柱，通过一个侧口插一导入管直达瓶底以便通入于燥的氮气。另一侧口用橡皮塞塞紧，此门用来取出部分液体以便检验。
分馏往的出口连接到容址大约100毫升的一个U形管和一个管。U形管浸在冰一盐致冷混合物中，而Peligot管中则盛饱和的亚氢钠溶液。然后加热油浴到135℃，并通入氮气的缓流。混合物剧烈沸腾，乙醇回流入烧瓶，而生成的乙醛则逸出，被收集在冰冷却的U形管或Peligot管中。
反应的完成与否易于如下确定:取数滴反应混合物放在试管中，加水处理。当氢氧化铝沉下后，将清液倾出，加数滴黄色硫化铵溶液。只要还有微量的三氯乙醛存在，加热到开始沸腾时就会有深棕色出现。如果U形管中收集到的液体每数小时取一次，反应的完成与否可从乙醛逸出量的减少而看出。加热23一24小时后(在2一3天的时间内)，反应完成。然后让油浴温度降到12，用普通的冷凝器代替分馏柱将乙醇蒸出。当残余物三氯乙醇铝已几乎干燥时，将烧瓶从油浴中移出，固体物用250毫升20%处理，并剧烈搅拌以保证分解完全。
将混合物用水汽蒸馏直到不再有三氯乙醇蒸出时为止，可得到约4升馏出物。分出油层，将水层用钠饱和，用每次200毫升的提取三次。将提取液与油层合并，用无水钠干燥。
蒸馏除去后，将产物在减压上蒸馏。将三氯、其乙酯、酰氯慢慢加到氢化铝锂的悬浮液中，得2,2，2一三氯乙醇的产率分别为31%，65%和64%
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入水合三氯乙醛(2)16.5g(0.1mol),水20mL，冰水浴冷却。慢慢滴加硼氢化钠1.3g(0.03mol)溶于20mL冷水配成的溶液。反应放热，控制反应液温度在溶液呈酸性。提取，少量水洗，无水镁干燥。蒸出，而后加热蒸馏，收集151～153℃的馏分，得2,2,2-三氯乙醇(1)9.8g，收率65%。[3]
4.制法：
于装有搅拌器、高效分馏柱的反应瓶中，加入无水三氯乙醛(2)250g(1.7mol),无水乙醇700mL，乙醇铝75g(0.46mol),加热至沸，慢慢分馏出生成的乙醛，约24h反应结束。回收乙醇至干，后减压蒸馏乙醇。冷却，慢慢加入20%的，水蒸汽蒸馏。分出油层。水层用钠饱和后提取三次。合并层和油层，无水钠干燥。回收，减压蒸馏，收集94～97℃/17kPa的馏分，得2,2,2-三氯乙醇(1)215g,收率84%，冷后固化，mp16～18℃。[4]
用途
1.用于有机合成、药物中间体。
2.制三氯乙醇酯，保护羰基，在肽类合成中保护羧基。
