结构式
物竞编号 | 02Z5 |
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分子式 | C5H14N2 |
分子量 | 102 |
标签 |
N,N-二甲基三亚甲基二胺, 二甲氨基丙胺, 3-二甲氨基丙胺, N,N-dimethyl-trimethylene diamine, dimethylamino propylamine |
编号系统
CAS号:109-55-7
MDL号:MFCD00008216
EINECS号:203-680-9
RTECS号:TX7525000
BRN号:605293
PubChem号:24864543
物性数据
1.性状:无色液体,具有氨味。[1]
2.熔点(℃):<-70[2]
3.沸点(℃):123[3]
4.相对密度(水=1):0.81(30℃)[4]
5.相对蒸气密度(空气=1):3.52[5]
6.饱和蒸气压(kPa):1.33(30℃)[6]
7.辛醇/水分配系数:-0.45[7]
8.闪点(℃):37.78(OC)[8]
9.溶解性:与水混溶,溶于有机溶剂。[9]
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性
开放的刺激试验:兔子,皮肤接触:100μg/24H;
标准的Draize试验:兔子,眼睛接触:5mg,反应的严重程度:中度。
2、急性毒性:
大鼠经口LD50:1870mg/kg;兔子经皮肤接触LD50:600μL/kg;
3.急性毒性[10] LC50:1000mg/m3(大鼠吸入,2h)
4.刺激性 暂无资料
5.亚急性与慢性毒性[11] 兔和狗,60mg/m3,每天5h,共30d,可引起眼睛和呼吸道刺激及体重下降。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用[12] 该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率:32.46
2、摩尔体积(cm3/mol):122.0
3、等张比容(90.2K):285.7
4、表面张力(dyne/cm):30.1
5、极化率:12.87
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积29.3
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:35.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.遇明火、高温、氧化剂较易燃;高热放出有毒气体。毒性大。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。
2.本品高毒。吞咽或吸入本品可引起严重损害。对皮肤有强烈刺激性。大鼠经口LD501870mg/kg。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作场所应保持良好通风,操作人员需穿戴好防护用具。
3.稳定性[13] 稳定
4.禁配物[14] 强氧化剂
5.避免接触的条件[15] 接触空气
6.聚合危害[16] 不聚合
贮存方法
1.储存注意事项[17] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.本品用镀锌铁桶包装,170kg/桶。或用玻璃瓶装,每瓶净重0.8kg,每10瓶装一木箱。贮存于阴凉通风处。存放期一年。易燃品,严禁火种。按易燃有毒化学品规定装卸和防火贮运。
合成方法
以二甲氨基丙腈[1738-25-6]为原料在Ni-Al催化剂存在下加氢、甲醇,然后经过滤、精馏,制得3-二甲氨基丙胺成品。所得产品纯度可达99%以上,每吨产品消耗二甲氨基丙腈1150kg。
(1)首先以丙烯腈和二甲胺为原料合成N,N-二甲氨基丙腈,再经加氢而得。
1、二甲氢基丙腈的合成 将33%二甲胺水溶液(0.4mol)缓慢地滴加到21.2g(0.4mol)丙烯腈中,滴加过程反应液温度控制在10-15℃滴加时间约为2-3h,再于同一温度下搅拌3-4h,静置过夜。于5.33KPa下减压蒸馏,收集82-84℃馏分,得36.4二甲氨基丙腈中间体产品。
2、二甲基丙二胺的合成 将300kg二甲氨基丙腈、1.2g催化剂加入高压釜中,密封,用氮气置换釜中空气3次,然后压入约40g液氨,通入空气,于60-70℃、2.0-3.0MPa下反应1.5h。将反应所得粗产品精馏,即得成品。
(2)在洁净的500ml烧杯中,分别加入丙烯酰胺20g、环氧氯丙烷25ml,并加入NAOH调节反应介质的PH值。于40℃下搅拌反应12h,冷却后,密闭滴加33%的二甲胺水溶液80ml,常温由无水钠干燥多次,再以三氯甲烷连续萃取多次,得到淡黄色油状液体。产率约82%。干燥后产物溶于少量水,滴加四硼酸钠溶液,立即有大量白色沉淀生成,可确认为具有正氮阳离子结构的DMAPA。
用途
1.用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树酯、环氧树脂固化剂、油料和无氰电镀锌添加剂、纤维及皮革处理剂和杀菌剂等。该品分子中既含有伯胺基,又有叔胺基,用作环氧树酯固化剂兼具固化剂和促进剂两种功能。主要用于层压品、浇铸品和粘合剂等,一般用量为2-6份。
2.用作环氧树脂的固化剂。本品分子中既含有伯胺基,又含有叔胺基,用作环氧树脂固化剂兼具促进剂两种功能。主要用作层压品、浇铸品和黏合剂等,一般用量2~6份。本品还用作有机合成中间体,用来制取染料、离子交换树脂及镀锌添加剂。
3.用作环氧树脂固化剂,参考用量5~10质量份,固化条件60℃/4h+120℃/1h,固化物热变形温度78~94℃。还可用作无氰电镀添加剂、皮革及纤维处理剂,也是制取农药、染料、离子交换树脂等的中间体。与椰油酯、油酸甲酯及硬脂酸甲酯等反应,可制得相应的烷基酰胺丙基甜菜碱类产品,用于织物柔软整理及民用清洗剂。
4.用于有机合成,用作环氧树脂固化剂。[18]