结构式
| 物竞编号 | 03LG |
|---|---|
| 分子式 | C15H24O |
| 分子量 | 220.36 |
| 标签 |
2,6-二叔丁基-4-甲基酚, 抗氧防胶剂T501, 2,6-二叔丁基对甲酚, BHT, 防老剂264；二丁基羟基, 2,6-di-tert-butyl -4-methyl phenol, Antioxidant defense glue T501；Dibutyl hydroxy toluene, BHT, 抗氧化剂, 橡胶防老剂, 稳定剂, 饲料添加剂 |
编号系统
CAS号：128-37-0
MDL号：MFCD00011644
EINECS号：204-881-4
RTECS号：GO7875000
BRN号：1911640
PubChem号：24891585
物性数据
1、性状：无色结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。遇光颜色变黄，并逐渐变深。
2、相对密度（20/4℃）：0.8937
3、折光率 (n75D) ：1.4859
4、熔点（℃）：71
5、沸点（ºC）：265
6、闪点（℃）：127
7、黏度（80℃，mPa)：3.74
8、溶解性：易溶于乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、（40%）、大豆油、棉籽油、猪油，不溶于水、甘油、丙二醇。
9. 常温折射率（n25）：1.489575
10. 相对密度（25℃，4℃）：0.89980
毒理学数据
1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠经口）；小鼠经口LC501040mg/kg
2、接触皮肤能引起皮炎，形成过敏症，溅到皮肤和衣服上后应立即用水冲掉。操作人员应穿戴防护用具。
生态学数据
对水体有一定危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：69.73
2、 摩尔体积（cm3/mol）：237.5
3、 等张比容（90.2K）：556.0
4、 表面张力（dyne/cm）：30.0
5、 极化率（10-24cm3）：27.64
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:207
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 对白色或浅黄色结晶体，遇光颜色变黄，并逐渐变深。无臭，无味，低毒，可燃。
2. 常温下在下列溶剂中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，异丙醇30%，矿物油30%，丙酮40%，石油醚50%，40%，猪油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氢氧化钠溶液，甘油，丙二醇中不溶。
3. 对热相当稳定,具有单酚型特征的升华性。BHT具有抗氧化作用的原理与BHA相同,一般多与BHA并用,并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。
4. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
避免阳光直射，贮存在阴凉、干燥处，不宜长期存放。
合成方法
1. 将对甲酚、叔丁醇按摩尔比1：1.1投入反应釜加热溶解。在催化剂磷酸作用下，于65～70℃强烈搅拌下反应；反应完毕后，反应产物先用10%的氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性；除去溶剂，用乙醇重结晶即得成品。反应方程式如下：
2. 在98%的对甲酚和2%浓的混合物中通人异丁烯，于65～70℃下反应5h；用60℃的热水洗去酸，再先后用10%NaOH和热水洗至中性得粗品。将粗品溶于50%的热乙醇中，并添加0.5%的硫脲，趁热过滤、甩干，干燥即得成品，产率高达90%～95%，纯度99.5%，熔点>69.5℃。
工业上采用主、副塔串联工艺。先将对甲酚和催化剂加入主、副塔内，主塔温度控制在65～80℃，副塔温度控制在50～70℃。异丁烯气体从主塔底部通入，其大部分与主塔内对甲酚反应，剩余部分从主塔顶部出来，进入副塔底部进一步与对甲酚反应。主塔反应周期控制在4～5h，当反应结束后，停止通异丁烯气体，加入20%的NaOH溶液，并用压缩气体鼓泡。中和后的烷基化产物经蒸馏塔(8块理论塔板)分离得粗品。后者用95%的乙醇溶解，离子交换去无机盐，冷却至10～20℃结晶、分离、真空干燥得到熔点大于69℃的产品。反应方程式如下：
3. 将对甲酚、叔丁醇加热溶解，以磷酸为催化剂，在一定温度下反应，反应产物先用氢氧化钠溶液洗至碱性，再用水洗至中性，后蒸馏、重结晶即可得到二丁基羟基。或者将异丁烯与甲酚和浓混合，在一定温度下反应一定时间，中和得粗品，再将粗品溶于乙醇，加入硫脲，趁热过滤、甩干、干燥制得。
4. 在反应釜中加入对甲酚和催化剂，加热升温至65℃时通入异丁烯，进行烷基化反应，烷基化后得到防老剂264溶液。反应方程式
得到的防老剂264溶液用60℃的热水洗涤，除去酸性，再加碳酸钠中和，后用70～80℃水洗涤至中性后送入结晶槽，冷却至10～15℃时结晶析出，离心甩干后得粗品。将粗品溶于80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁热过滤，离心甩干、干燥，即得成品。
在具体生产过程中，酚可以采用生产对甲酚得到的副产物（混酚）原料，催化剂一般用，也可采用杂多酸。异丁烯的制备可采用异丁醇经汽化后，连续定量地通过催化剂活性氧化铝，在370～390℃下进行脱水反应，生成的异丁烯气体经冷却、分水、干燥，即可供烷基化使用。每吨产品消耗对酚950kg，异丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。
5. 烟草：FC，BU，OR，18。
用途
1. 作通用型酚类抗氧剂。广泛用于高分子材料、石油制品和食品加工工业中。本品是常用的橡胶防老剂。对热、氧老化有一定的防护作用，也能抑制铜害。单独使用没有抗臭氧能力，但与抗臭氧剂及蜡并用可防护天候的各种因素对硫化胶的损害。在丁胶中亦可作为胶凝抑制剂。在橡胶中一般用量为0.5-3份。当用量增至3-5份时亦不会喷霜。本品还可做为合成橡胶后的处理和贮存时的稳定剂，可用于丁橡胶、顺丁橡胶、乙丙橡胶、氯丁橡胶等胶种。抗氧剂264在一些高分子材料中是有效的抗氧剂。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的稳定剂。抗氧剂264是各种石油产品的优良抗氧添加剂。油溶性好。本品还可作食品加工工业用的抗氧剂，用于含油脂较多的食品中。在油脂、黄油、鱼贝干制品、鱼贝类盐腌品、鲸肉冷冻品等中的用量为0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸渍法、直接混合法、溶于乙醇后的混合法及喷雾法等。美、日和欧洲共同体都将本品作为法定的饲料添加剂，欧洲共同体规定，在饲料中的大用量为150ppm，可用于各种饲料。
2. BHT是国内外广泛使用的油溶性抗氧化剂。虽毒性较大，但其抗氧化能力较强，耐热及稳定性好，既没有特异臭，也没有遇金属离子呈色反应等缺点，而且价格低廉，仅为BHA的1/5～1/8，我国仍作为主要抗氧化剂使用。一般与BHA配合使用，并以柠檬酸或其他有机酸为增效剂。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但较BHA弱。
3. 通用型酚类抗氧剂之一。用作非污染型防老剂，能有效地抑制空气氧化、热降解和铜害等。可用作聚烯烃、聚酯、聚乙烯、ABS树脂、聚氯乙烯、纤维素树脂等的抗氧剂及热稳定剂。橡胶工业中用作天然橡胶及丁、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、顺丁等合成橡胶的防老剂及防劣化剂。也用作石油制品、EVA型热熔胶、不饱和脂肪酸涂料等的抗氧剂。食品级二叔丁基对甲酚是允许使用的食品抗氧剂，可用于油脂、焙烤食品、油炸食品、谷物食品、奶制品、肉制品及蜜饯等中。也可用作化妆品、香料、饲料等的抗氧剂。另外还可用作润滑油及燃料油添加剂，提高油品稳定性。用量通常为0.05%～1.0%。
