结构式
| 物竞编号 | 03LE |
|---|---|
| 分子式 | C4H4ClNO2 |
| 分子量 | 133.53 |
| 标签 |
N-氯代琥珀酰亚胺, N-氯丁二酰亚胺, 琥珀酰基氯亚胺, 琥珀酰氯亚胺, 氯代丁二酰亚胺, 氯代二乙酰亚胺, NCS, 氯化剂 |
编号系统
CAS号：128-09-6
MDL号：MFCD00005511
EINECS号：204-878-8
RTECS号：UY1013500
BRN号：暂无
PubChem号：24852348
物性数据
1. 性状：白色粉末或晶体
2. 熔点（oC）：150~152
3. 溶解性：1g N-氯代丁二酰亚胺溶解于约70ml水、150ml乙醇或50ml中，微溶于醚、氯仿和四氯化碳。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LDLO：1gm/kg；大鼠经静脉注射LDLO：200mg/kg
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLO：15gm/kg/40D-I；兔子经口TDLO：5800mg/kg/5W-I
3、致肿瘤：小鼠经皮下TDLO：840mg/kg/70W-I
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：27.46
2、 摩尔体积（cm3/mol）：88.6
3、 等张比容（90.2K）：236.1
4、 表面张力（dyne/cm）：50.4
5、 极化率（10-24cm3）：10.88
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积37.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:129
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
腐蚀性物质。吞咽有害，会导致灼伤。万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治，使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
贮存方法
储存在干燥容器内。
合成方法
将4.96g（0.05mol）丁二酰亚胺溶于17ml和15ml水的混合溶剂中，在搅拌下加入5.6g（0.05mol）次氯酸叔丁酯（见本书第43页），然后在0℃静置1h.析出沉淀，过滤，固体真空干燥，得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。
用途
1.重要的氯化剂，能将芳醛氯化而芳环不受影响。在胺、N-烷基胺的氯代（邻位为主），a-氨基吡啶氯代，a-硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化，以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂，可将二醇氧化成内酯，伯(仲)醇氧化为醛（酮），B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B，R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成，如苄基头孢菌素，也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。
羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下，NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。
如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2)[4,5]。
亚砜的催化还原 在NCS的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3)[6]。
氧化反应 NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 (式4)[7]。
芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩类化合物 (式6)[9] 和氮杂环化合物氯化 (式7)[10,11]。
N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (式8)[12]。
醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 (式9)[13]。
与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到终产物 (式10)[14]。
