结构式
| 物竞编号 | 03HA |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O2 |
| 分子量 | 116.16 |
| 标签 |
醋酸正丁酯, 丁酯, 正丁酯, n-Butyl acetate, Butyl acetate, Butyl ethanoate, 1-Butyl acetate, 稀释剂, 萃取剂, 油墨所用原料及中间体 |
编号系统
CAS号：123-86-4
MDL号：MFCD00009445
EINECS号：204-658-1
RTECS号：AF7350000
BRN号：1741921
PubChem号：24857288
物性数据
1.性状：无色透明液体，有水果香味。[1]
2.熔点（℃）：-76.8[2]
3.沸点（℃）：126.1[3]
4.相对密度（水=1）：0.88[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.1[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.2（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3463.5[7]
8.临界温度（℃）：305.9[8]
9.临界压力（MPa）：3.1[9]
10.辛醇/水分配系数：1.82[10]
11.闪点（℃）：22（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：421[12]
13.爆炸上限（%）：7.6[13]
14.爆炸下限（%）：1.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、烃类等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.734
17.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：309.3
18.生成热（KJ/mol）：499.9
19.比热容（KJ/(kg·K),19.41ºC,定压）：2.08
20.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.91
21.电导率（S/m,25ºC）：13×10-9
22.体膨胀系数（K-1）：0.0011
23.临界压力（MPa）：3.14
24.偏心因子：0.410
25.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.582
26.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.049×1010
27.van der Waals体积（cm3·mol-1）：73.230
28.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3590.83
29.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-485.22
30.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3547.24
31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-528.82
32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：228
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：10768mg/kg（大鼠经口）；＞17600mg/kg（兔经皮）
LC50：390ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：20mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 猫吸入4200ppm，每天6h，共6d，衰弱，体重减轻，轻度血液变化。
生态学数据
1.生态毒性[19]
LC50：100mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）
EC50：18mg/L（96h）（黑头呆鱼）
TLm：44mg/L（48h）（水蚤）
IC50：280mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[20] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为4d（理论）。
在20℃，当pH值为7，8，9时，水解半衰期分别为3.1a，114d，11d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：31.62
2、摩尔体积（cm3/mol）：131.0
3、等张比容（90.2K）：295.5
4、表面张力（dyne/cm）：25.8
5、极化率（10-24cm3）：12.53
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:68.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：与低级同系物相比，丁酯难溶于水，也较难水解。但在酸或碱的作用下，水解生成和丁醇。丁酯在石英管中加热至500℃时，分解为和丁烯。与氮一起通过500℃的玻璃棉时，主要生成1-丁烯，少量的副产物有丙烯、2-丁烯、乙烯等。以氧化铝为催化剂加热至300~330℃，生成氯丁烷、氯代异丁烷、异丁酯，以及少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烯等。与一起在氯化铝存在下加热生成丁基及少量4-丁基乙酮。将丁酯用丁醇钠处理生成乙酰丁酯。与异丙醇铝一起加热生成异丙酯和丁基铝。丁酯也能发生醇解、氨解、酯交换等酯类共有的反应。发生光氯化反应时，得到7.0% 1-氯取代物和30% 4-氯取代物。丁酯与三氯化铝形成加成化合物，该化合物在0℃时为液体，132℃以上分解。
2.稳定性[21] 稳定
3.禁配物[22] 强氧化剂、碱类、酸类
4.聚合危害[23] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由与正丁醇在存在下酯化而得。将丁醇、和按比例投入酯化釜，在120℃进行酯化，经回流脱水，控制酯化时的酸值在0.5以下，所得粗酯经中和后进入蒸馏釜，经蒸馏、冷凝、分离进行回流脱水，回收醇酯，后在126℃以下蒸馏而得产品。生产工艺有连续法及间歇法，视生产规模不同而定。原料消耗定额：（98%）540kg/t、正丁醇650kg/t。近年来，开发应用固体酸、杂多酸等代替催化剂，以减轻设备腐蚀的科研报导日见增多，但尚未见成功用于工业生产的报道。
2.由与正丁醇在存在下酯化而得。精制方法：一般含有游离的和丁醇。若原料是由发酵法制得者尚含有少量的异丁酯、异丁醇、戊酯、己酯等。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤，再用氯化钠饱和溶液洗涤，经无水碳酸钾、钠或镁干燥后精馏。残存的水和醇与酯形成共沸混合物变成初馏分除去。其他的精制方法有先蒸馏，再分批加入少量高锰酸钾回流，直到高锰酸钾的紫色不消失为止，无水钙干燥、过滤、再精馏。
3.将工业丁酯进行精馏、超净过滤、超净分装即可。
4.制法：
于装有回流冷凝器的反应瓶中，加入98%的甲酸61g（1.33mol），无水乙醇（2）31g（0.67mol），一粒沸石，加热回流反应24h。改为蒸馏装置进行蒸馏，收集62℃以下的馏分，溜出液用氯化钠饱和，再依次用饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水钠干燥，分馏，收集53～54℃的馏分，得甲酸丁酯（1）36g，收率72%。[26]
用途
1.优良的有机溶剂，对醋酸丁酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、聚乙烯、甲基丙烯酸树脂以及许多天然树脂如栲胶、马尼拉胶、达玛树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂，也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。检定金属铊、锡和钨。测定钼和铼。抗生素萃取剂。
2.分析试剂及溶剂，用于铊、锡、钨、钼和铼等的测定。也用作塑料、喷漆、硝化棉、人造皮革等的溶剂。
3.化妆品溶剂。主要用作指甲油等化妆品的中沸点主溶剂,以溶解硝化纤维素、丙烯酸酯树脂、醇酸树脂等皮膜形成剂,经常与醋酸乙酯混合使用,添加量约为20%~25%。另外,也用于配制指甲油脱膜剂,添加量约为30%。
4.用作喷漆、人造革、胶片、硝化棉、树胶等溶剂及用于调制香料和药物。[25]
