结构式
| 物竞编号 | 03H3 |
|---|---|
| 分子式 | C5H8O3 |
| 分子量 | 116.12 |
| 标签 |
4-酮正戊酸, 4-氧代-戊酸, γ-氧代戊酸, 4-Oxopentanoic acid, 4-Oxovaleric acid, γ-Ketovaleric acid, Laevulinic acid, 多官能团溶剂, 萃取分离剂, 酸性溶剂 |
编号系统
CAS号：123-76-2
MDL号：MFCD00002796
EINECS号：204-649-2
RTECS号：OI1575000
BRN号：506796
PubChem号：24882128
物性数据
1. 性状：白色片状或叶状体结晶
2. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.1335
3. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.1447
4. 折射率（25ºC）：1.4796
5. 折射率（20ºC）：1.4396
6. 沸点（ºC,101.3kPa）：245~246（dec）
7. 闪点（ºC）：138
8. 熔点（ºC）：33~35
9. 蒸发热（KJ/mol,149.5ºC）：68.02
10. 熔融热（KJ/mol）：9.23
11. 溶解性：易溶于水、醇、醚类等有机溶剂。不溶于汽油、煤油、四氯化碳等非极性有机溶剂。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激：人皮肤标准德雷兹染眼实验：500mg/24H 对皮肤有中等强度的刺激作用。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：1850mg/kg；小鼠经腹膜腔LD5O：450mg/kg
兔子皮肤LD50：>5gm/kg
生态学数据
对水体稍有危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：26.80
2、 摩尔体积（cm3/mol）：102.8
3、 等张比容（90.2K）：257.9
4、 表面张力（dyne/cm）：39.6
5、 极化率（10-24cm3）：10.62
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积54.4
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:106
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 白色片状或叶状体结晶，易燃。易溶于水；醇；醚类有机溶剂，不溶于脂肪烃。常压蒸馏几乎不分解，长时间加热则失水而生成不饱和的γ-内酯。有吸湿性，水溶液酸性比强。
2. 化学性质：能发生酮的反应和酸的反应。与肼反应生成腙；与碱反应生成盐；与醇反应生成酯等。也能发生氧化、还原、卤代反应。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
贮存方法
采用塑料桶包装，外加木箱加固。贮存于阴凉、干燥和通风处。远离火种和热源。
合成方法
1.棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣（糠醛渣）或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%稀盐酸中，其固化液为1：1.75，混合均匀后投入水解锅，以0.2MPa压力的蒸汽蒸煮8－10h。然后将水解后的稀液过滤；浓缩至浓度50%左右。再进行减压精馏，收集130℃（2.67kPa）以上馏分即得成品。原料消耗定额：山芋渣打7000kg/t；盐酸（折100%）1800kg/t。另一种制法由糖醇经重排；水解而制得。将4%的盐酸溶液加入反应锅，搅拌加热至97-100℃，缓缓加入糠醇；乙醇；水的混合液。加毕，再搅拌30min。过滤，滤液于80℃（21.3kPa）减压浓缩，得粗品乙酰丙酸液。然后减压蒸馏，收集160-170℃（2.67kPa）馏分，再重新蒸馏一次，得精制乙酰丙酸，收率75%左右。
2. 烟草：FC，50；BU，26。
用途
本品主要作为制造树脂、医药、香料和涂料的原料。在医药工业中，其钙盐可制成静脉注射剂和消炎痛等。它的低级酯可作为食用香精和烟草香精。用本品制成的双酚酸可生产水溶性树脂，应用于造纸工业生产过滤纸。还可以用于制造农药、染料和表面活性剂等。还用作芳香族化合物的萃取分离剂。
