结构式
| 物竞编号 | 03GT |
|---|---|
| 分子式 | C5H8O2 |
| 分子量 | 100.12 |
| 标签 |
二乙酰基甲烷, 2,4-戊二酮, Diacetyl methane, 2,4-Pentanedione, 2,4-Diketopentane, ACAC |
编号系统
CAS号：123-54-6
MDL号：MFCD00008787
EINECS号：204-634-0
RTECS号：SA1925000
BRN号：741937
PubChem号：24845859
物性数据
1. 性状：无色或微黄色透明液体，有酯的气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：140.4
3. 熔点（ºC）：-23.5
4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9721
5. 相对密度（g/mL,20/20ºC）：0.9753
6. 折射率（17ºC）：1.4541
7. 折射率（n20ºC）：1.4494
8. 闪点（ºC）：40.56
9. 溶解性：微溶于水，能与乙醇、、氯仿、丙酮、冰等有机溶剂混溶。
10. 相对密度（25℃，4℃）：0.934464
11. 相对密度（20℃，4℃）：0.9702125
12. 溶度参数(J·cm-3)0.5：21.264
13. van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.790×109
14. van der Waals体积（cm3·mol-1）：60.970
15. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2730.3
16. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-380.6
17. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2687.1
18. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-423.6
19. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：204.4
毒理学数据
中等毒性，能刺激皮肤、黏膜。人体在150~300mg/kg下长时间逗留即出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.27
2、 摩尔体积（cm3/mol）：105.3
3、 等张比容（90.2K）：241.2
4、 表面张力（dyne/cm）：27.5
5、 极化率（10-24cm3）：10.01
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积34.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:82.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.性质：乙酰丙酮为无色或微黄色的可燃性液体。沸点135-137℃,闪点34℃,熔点-23℃。相对密度0.976,折光率n20D1.4512。1g乙酰丙酮可溶于8g水中,并与乙醇、、氯仿、、丙酮和冰混溶,在碱液中则分解为丙酮和。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。在水中不稳定，易被水解为和丙酮。
2.中等毒性。能刺激皮肤、黏膜，当人体在(150~300)*10-6下长时间逗留即能受害，出现头痛、恶心、呕吐、眩晕和感觉迟钝等症状，但在75*10-6浓度下即无危险。生产应采用真空密闭装置。操作现场应加强通风、尽量减少跑、冒、滴、漏。发生中毒要及早离开现场，呼吸新鲜空气。操作人员应穿戴防护用具，并定期进行职业病检查。
贮存方法
1.远离明火及强氧化剂，阴凉处密封保存。
2.用铁桶内衬塑料袋或塑料桶包装；每桶250kg。防火、防潮，贮存于危险品库内。
按危险化学品规定贮运。
合成方法
精制方法：将20%乙酰丙酮粗品溶于80%的中，然后与等体积的蒸馏水振荡3小时，易溶于水的分配到水相中，而乙酰丙酮则溶于中。将蒸馏除去，精制得到乙酰丙酮。
１．丙酮和醋酐缩合法 其反应式如下：
此路线工艺简单、成熟、收率高。但三氟化硼属危险性气体，使用不方便，废液的处理难度大。
２．醋酸乙酯丙酮法 其反应式如下：
该法是一种经典合成方法。该工艺需用金属钠，给工业化生产带来一定危险性。
３．乙酰醋酐法 其反应式如下：
该工艺操作简单、方便，设备投资少，
但其技术经济指标不太理想，原料成本相
当于进口产品价格。
４．乙酰乙烯酮法 其反应式如下：
此法反应条件温和，收率较高。但工艺流程长，原料价格高，投资大。
５．乙烯酮丙酮缩合转化法 其反应式如下：
６．丙酮醋酸乙酯法 其反应式如下：
7.将过量的精制的和干燥的丙酮混合，冷却至0℃以下，边搅拌边缓慢加入粉末状氨基钠，反应开始，并放出大量氨气：
冰水冷却下，搅拌反应24H之后，室温下静置过夜。然后加入等量的冰和水，静置分层，取水层，用稀中和至酸性。再加入适量饱和铜溶液，使乙酰丙酮，形成螯合物析出，析出充分后，抽滤，用水洗涤两次后，转入中充分振荡，加入2mol／L的使螯合物分解，静置后，分出层，酸层
用萃取一次、层合并，加入无水氯化钙干燥脱水，过滤、蒸馏、回收可馏分，收集125～140℃馏分，第二次蒸馏，收集135～140℃馏分，即为成品。
用途
1.用于醋酸纤维素的溶剂，其金属络合物也作溶剂。汽油、润滑油的添加剂，涂料和清漆干燥剂。有机合成中间体。
2.用作分析试剂，如作萃取剂、溶剂。也用于配制汽油添加剂、润滑剂、杀霉菌剂、杀虫剂、染料。
3.溶剂。比色法测定铁、氟的试剂。在二硫化碳存在下测定铊。测定铬、钴、铪、锰、锆。制备乙酰丙酮酸盐。钨、钼中铝的萃取剂。
