结构式
| 物竞编号 | 02TL |
|---|---|
| 分子式 | C6H5ClO |
| 分子量 | 128.56 |
| 标签 |
4-氯-1-羟基, 4-羟基氯, 对羟基氯, 对氯酚, 对氯酚, 4-氯酚, 4-Chloro-1-hydroxybenzene, p-Chlorfenol, Parachlorophenol, 酚、芳香醇及其衍生物 |
编号系统
CAS号：106-48-9
MDL号：MFCD00002318
EINECS号：203-402-6
RTECS号：SK2800000
BRN号：507004
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：白色结晶，有不愉快气味。[1]
2.熔点（℃）：43~45[2]
3.沸点（℃）：220[3]
4.相对密度（水=1）：1.31[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.43[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（49.8℃）[6]
7.临界压力（MPa）：4.75~5.32[7]
8.辛醇/水分配系数：2.39[8]
9.闪点（℃）：121（CC）[9]
10.爆炸上限（%）：8.8[10]
11.爆炸下限（%）：1.7[11]
12.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、醚、氯仿、。[12]
13.相对密度（25℃，4℃）：1.200499.2
14.常温折射率（n25）：1.536165
15.常温折射率（n20）：1.541955
16.相对密度（25℃，4℃）：1.200499.2
17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-145.8
18.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-181.3
19.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-197.7
毒理学数据
1.急性毒性[13]
LD50：670mg/kg（大鼠经口）；1500mg/kg（兔经皮）
LC50：11mg/m3（大鼠吸入）
2.刺激性[14]
家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。
3.致突变性[15]
微生物致突变：鼠伤寒沙门菌200μg/皿。细胞遗传学分析：大鼠经口81mg/kg
生态学数据
1.生态毒性[16]
LC50：3.83mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；29mg/L（96h）（糖虾）；9mg/L（24h）（金鱼）
LD50：4.06mg/L（96h）（水蚤）
EC50：4.79mg/L（96h）（绿藻）；3.27mg/L（96h）（肋骨条藻）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.6d（理论）。
4.生物富集性[18] BCF：24（鲤鱼，接触时间42d）；10~15（金鱼）
5.其他有害作用[19] 对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率：33.02
2、摩尔体积（cm3/mol）：99.8
3、等张比容（90.2K）：258.1
4、表面张力（dyne/cm）：44.7
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：13.09
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:66.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.遇明火、高热可燃，分解放出有毒的腐蚀性烟气。
2.稳定性[20] 稳定
3.禁配物[21] 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐
4.聚合危害[22] 不聚合
5.分解产物[23] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.酚直接氯化法以酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：
（1）氯化硫酰法将酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。
（2）溶剂法以为溶剂，氯气为氯化剂，由酚直接氯化制得本品。（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融酚，直接氯化而制得一氯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯酚含量≥95%馏分。以酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。
2.对氯水解法以对二氯为原料，用水或醇或为溶剂制得。
3.由酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯酚，分离即得。收率约为25%。
4.由对氨基酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯胺经重氮化、水解、消除而得。
用途
1.用于合成染料中性艳绿BL、医药安妥明及农药等，也可用作精制矿物油的溶剂。
2.用作染料及药品合成的中间体。[25]
