结构式
| 物竞编号 | 02TG |
|---|---|
| 分子式 | C7H8O |
| 分子量 | 108.14 |
| 标签 |
对甲酚, 对甲基酚, 对克勒梭尔, 2-甲基酚, 4-甲酚, 1-羟基-4-甲基, 1-Methyl-4-hydroxybenzene, 4-Cresol, 4-Methyl-phenol, 4-Methylphenol |
编号系统
CAS号：106-44-5
MDL号：MFCD00002376
EINECS号：203-398-6
RTECS号：GO6475000
BRN号：1305151
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：无色结晶，有芳香气味。[1]
2.熔点（℃）：35.5[2]
3.沸点（℃）：201.8[3]
4.相对密度（水=1）：1.039[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.72[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（53℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3695.1[7]
8.临界温度（℃）：431.6[8]
9.临界压力（MPa）：5.51[9]
10.辛醇/水分配系数：1.94[10]
11.闪点（℃）：86（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：559[12]
13.爆炸上限（%）：1.1（150℃）[13]
14.爆炸下限（%）：7.6[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、氯仿、碱液等。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：18.95
17.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：438.9
18.熔化热（KJ/mol）：12.27
19.比热容（KJ/(kg·K),9~28ºC,定压）：2.04
20.电导率（S/m,25ºC）：1.378×10-8
21.溶解度（%,25ºC,水）：2.1
22.常温折射率（n25）：1.531640
23.相对密度（25℃，4℃）：1.017941
24.偏心因子：0.513
25.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3772.55
26.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-125.35
27.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：350.86
28.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-31.5
29.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：124.97
30.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3698.61
31.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-199.28
32.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) ：167.2
33.晶相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-50.96
34.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1)：150.25
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：207mg/kg（大鼠经口）；301mg/kg（兔经皮）
LC50：＞710mg/m3（大鼠吸入，1h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：517mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：103mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 动物喂饲甲酚对胃肠道有刺激、腐蚀作用，可引起胃肠道出血、肾小管损害、局灶性肺炎及肺充血和肝细胞坏死。
4.致突变性[19] DNA抑制：人淋巴细胞25μmol/L。
生态学数据
1.该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
2.生态毒性[20]
LC50：19~28.6mg/L（96h）（黑头呆鱼）；21mg/L（24h）（鲫鱼）
EC50：12mg/L（48h）（水蚤）；1.6mg/L（15min）（发光菌，Microtox测试）
IC50：6mg/L（72h）（藻类）
3.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：1~16
厌氧生物降解（h）：240~672
4.非生物降解性[22]
光解大光吸收波长范围（nm）：279~283
水中光氧化半衰期（h）：144~11325
空气中光氧化半衰期（h）：1.5~15
分子结构数据
1、摩尔折射率：32.95
2、摩尔体积（cm3/mol）：104.1
3、等张比容（90.2K）：259.9
4、表面张力（dyne/cm）：38.8
5、极化率：13.06
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.具有弱酸性，与氢氧化钠作用生成可溶性的钠盐，但不与碳酸钠作用。对甲酚钠盐与二甲酯一类的烷基化剂反应，生成酚醚。与醛类反应得到合成树脂。催化加氢生成甲基环己醇。在温和条件下，对甲酚即可进行硝化、卤化、烷基化和磺化反应。对甲酚容易氧化，与光和空气接触颜色即变深，生成醌类及其他复杂的化合物。
2.稳定性[23] 稳定
3.禁配物[24] 强氧化剂、碱类
4.避免接触的条件[25] 光照
5.聚合危害[26] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
其制备方法有以下几种。
(1)磺化碱熔法
以为原料，以为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟、氯磺酸。
磺化法制备对甲酚是早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95%对酚。
(2)对胺重氮水解法
对胺和生成对胺盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1%氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。
(3)可用对磺酸钠经碱熔后再酸化获得。
用途
1.GB 2760–1996规定为允许使用的食用香料。用于有机合成，也是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
2.用作分析试剂。用于有机合成。还用作杀菌剂、防霉剂。
3.胶黏剂中主要用于制造酚醛树脂。还用作抗氧剂2,6-二叔丁基对酚的原料。医药上用作消毒剂，合成磺胺药物增效剂用三甲氧基甲醛等。此外，还可用于制造油漆、增塑剂、浮选剂、甲酚酸染料和农药等。
4.用于有机合成和用作杀菌剂、防霉剂。[28]
