结构式
| 物竞编号 | 02RX |
|---|---|
| 分子式 | C5H7NO2 |
| 分子量 | 113 |
| 标签 |
氰基醋酸乙酯 |
编号系统
CAS号：105-56-6
MDL号：MFCD00001940
EINECS号：203-309-0
RTECS号：AG4110000
BRN号：605871
PubChem号：24865300
物性数据
1.性状：无色液体，略有气味。[1]
2.熔点（ºC）：-22.5[2]
3.沸点（ºC）：206~208[3]
4.相对密度（水=1）：1.06[4]
5.相对蒸汽密度（空气=1）：3.9[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：2.00（99ºC）[6]
7.临界压力（MPa）：3.34[7]
8.辛醇/水分配系数：0.02[8]
9.闪点（ºC）：110[9]
10.引燃温度（ºC）：555[10]
11.溶解性：微溶于水，溶于碱液、氨水，可混溶于乙醇、。[11]
12.蒸发热（KJ/mol,100~200ºC）：64.9
13.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2659.0
14.电导率（S/m,25ºC）：6.9×10-7
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LDLo：400mg/kg；小鼠经腹膜腔LD50：500mg/kg； 兔子经皮下LDLo：1410mg/kg；豚鼠经皮下LD50：1115mg/kg； 两栖动物-蛙经皮下LDLo：4200mg/kg；
2、属中等毒类。经皮肤吸收并引起皮肤炎症。使用时应防止接触皮肤和吸入其蒸气。小鼠吸入LC50为550mg/m3。实验动物在低浓度时表现呼吸急促、流泪、嗜睡、精神萎靡、反应迟钝。浓度较大时则呼吸极度困难，痉挛、挣扎跳跃之后死亡。
3.急性毒性[12]
LD50：400~3200mg/kg（大鼠经口）
LC50：550mg/m3（大鼠吸入，2h）
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
4.其他有害作用[13] 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率：26.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：107.9
3、等张比容（90.2K）：264.1
4、表面张力（dyne/cm）：35.8
5、极化率：10.66
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.4
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积50.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:122
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：氰基含有活性亚甲基，与溴作用生成溴代氰基。与氨作用生成氰基乙酰胺。与乙醇作用生成丙二酸二乙酯。酸性比酚弱。在酸、碱存在下能发生水解。此外，氰基能与甲醛、乙醛或其他醛、酮类发生缩聚反应。
2.稳定性[14] 稳定
3.禁配物[15] 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件[16] 潮湿空气
5.聚合危害[17] 不聚合
6.分解产物[18] 氰化物
贮存方法
储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
由氯和乙醇酯化生成氯，然后与氰化钠进行反应而制得。也可由氰与乙醇直接酯化而得。
工艺流程：1.氯酯化氰化法将氯和乙醇进行酯化反应，生成氯，经精制后的氯与氰化钠进行氰化反应，制得氰粗品，然后进行过滤，经常压蒸馏、减压精馏即得精品氰。
2.氯氰化酯化法将氯用纯碱中和生成氯钠，再与氰化钠作用制得氰钠，然后用盐酸酸化得到氰，后与乙醇酯化得到氰，经过滤、常压蒸馏、减压精馏得成品。
精制方法：用碳酸钾或无水钠干燥后分馏。
用途
1.主要用作有机合成的原料。在医药上用作合成咖啡因和维生素B6的中间体。也用作彩色胶片油溶性成色剂，合成黏合剂和原料和分析试剂。
2.用于有机合成、制药工业和染料工业。[20]
