结构式
| 物竞编号 | 03CJ |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O4 |
| 分子量 | 194.18 |
| 标签 |
1,4-二羧酸二甲酯, 二甲酸二甲酯, 对酞酸二甲酯, 对二酸二甲酯, 1,4-二甲酸二甲酯, 对邻二甲酸二甲酯, 1,4-Benzenedicarboxylic acid dimethyl ester, Dimethyl 1,4-benzenedicarboxylate, 树脂的溶剂, 韧化剂 |
编号系统
CAS号：120-61-6
MDL号：MFCD00008440
EINECS号：204-411-8
RTECS号：WZ1225000
BRN号：1107185
PubChem号：24862794
物性数据
1. 性状：白色针状结晶，易升华。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：288
3. 熔点（ºC）：141
4. 相对密度（g/mL,150/4ºC）：1.084
5. 折射率（150ºC）：1.4752
6. 黏度（mPa·s,150ºC）：0.965
7. 闪点（ºC,开口）：146~147
8. 燃点（ºC）：570
9. 临界温度（ºC）：489
10. 临界压力（MPa）：2.7
11. 蒸气压（kPa,148ºC）：1.3
12. 溶解性：溶于甲醇、、丙酮、氯仿中，随温度升高，溶解度增大，不溶于水。
13. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4631.6
14. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-732.6
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：>3200mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：3900mg/kg
豚鼠经皮下LD50：>5g/kg；兔子静脉注射LD50：300mg/kg
2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：57600mg/kg/14W-C；大鼠吸入TDLO：1mg/m3/2H/22W-I
3、致突变：小鼠微核试验：200umoL/kg
4、毒性较低，不经皮肤吸收，对皮肤无刺激性。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：49.79
2、 摩尔体积（cm3/mol）：165.2
3、 等张比容（90.2K）：416.9
4、 表面张力（dyne/cm）：40.5
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：19.74
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52.6
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:192
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.无色斜方晶系结晶体。粘度（150℃）0.965mPa·s，着火点155℃。溶于热乙醇、甲醇、、氯仿，不溶于水。蒸气或粉尘能与空气形成爆炸性混合物，低爆炸极限为0.03%（体积)。
化学性质：能发生酯交换缩聚反应，加氢和氢解反应和水解反应。
2.本品毒性很低，也无皮肤刺激作用。大鼠经口ＬＤ５０为１０ｇ／ｋｇ。
贮存方法
密封保存。采用塑料编织袋包装。贮于阴凉通风处。
合成方法
由对二甲酸与甲醇酯化而得。早采用催化剂，反应温度65-100℃，酯化时间10-16h。用此法甲醇消耗量大，生产能力低。提高反应压力，在0.39-0.49MPa下酯化，反应时间可缩短为1-2h，甲醇的损失量也比常压法减少。近年采用高温高压液相酯化法，反应温度250-300℃，压力2-2.5MPa，可采用锡、锌、锑化物为催化剂，也可以不用催化剂。以对二甲酸计的收率可达96-98%或更高。另一种生产DMT的方法是通过威顿-赫格里斯（Witten-Hercules）法制造，即采用对分段氧化酯化的方法，此法在对的两个甲基氧化过程中，把先氧化的羧基进行甲酯化，以免在下一步氧化时发生副反应。为了简化流程，可把两步氧化合并在一个氧化反应器中进行，两步酯化也合并在一个酯化反应器中进行。原料对和循环的对甲基甲酸甲酯在塔式反应器中同时进行氧化反应，反应温度140-170℃，压力0.4-0.7MPa，以钴盐或钴、锰盐为催化剂，用空气连续氧化，生成对甲基甲酸和对二甲酸单甲酯。氧化生成物在200-280℃、2-2.5MPa下与过量的甲醇进行酯化反应。从酯化反应器顶部馏出甲醇，经蒸馏后回收循环使用；从酯化反应器底部出来的粗酯，经蒸馏分离出对甲基甲酸甲酯（循环到氧化反应器）和粗对二甲酸二甲酯。在溶解器中将粗对二甲酸二甲酯用甲醇溶解，然后送至结晶器析出结晶，离心分离，将得到的对二甲酸二甲酯再进行蒸馏提纯，即获得纤维级产品，纯度≥99.9%。原料消耗定额：对630kg/t、甲醇440kg/t。在对二甲酸二甲酯的工业生产中，对分段氧化酯化法发展较快。此法在进行氧化反应时不用溶剂，反应器不需用钛材，产品容易提纯，因此50年代后即被许多国家采用。缺点是以对计的总收率较低（87%）。
用途
对二甲酸二甲酯主要用于制造聚酯树脂，进而制造薄膜和纤维，以及高强度聚酯绝缘漆。聚酯薄膜主要用作电气绝缘材料和制作胶片（如作为电影胶片、X光片、照像软片及录音磁带、录象磁带、电子计算机磁带等的基材）。聚酯树脂常见的用途是制造纤维，用于织物、渔网、地毯、轮胎帘线等方面。还可用于生产增塑剂对二甲酸二辛酯。树脂的溶剂、韧化剂，有机合成中间体。
主要用作涤纶树脂的中间体，和制造聚酯树脂，也用于生产绝缘漆、胶黏剂。还可用于生产增塑剂对二甲酸二辛酯。
