结构式
| 物竞编号 | 01EX |
|---|---|
| 分子式 | C2H6OS |
| 分子量 | 78.13 |
| 标签 |
二甲基亚砜(药用), 甲基亚砜, 亚硫酰基双甲烷, 二甲亚砜, DMSO, Methyl sulfoxide, Sulfinylbismethane, 稀有金属提取剂, 有机合成用脱水溶剂, 二氧化硫的吸收剂, 合成纤维改性剂, 防冻剂, 去染剂, 染色载体 |
编号系统
CAS号：67-68-5
MDL号：MFCD00002089
EINECS号：200-664-3
RTECS号：PV6210000
BRN号：506008
PubChem号：24893703
物性数据
1. 性状：无色黏稠透明油状液体或结晶体。具弱碱性，几乎无臭，稍带苦味。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.100
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.7
4. 熔点（ºC）：18.45
5. 沸点（ºC,常压）：189
6. 折射率（25ºC）：1.4795
7. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.1
8. 闪点（ºC,开口）：95
9. 燃点（ºC）：300~302
10. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：52.92
11. 熔化热（KJ/mol）：13.94
12. 生成热（KJ/mol）：-197.66
13. 燃烧热（KJ/mol,定容）：1793.16
14. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.95
15. 电导率（S/m,20ºC）：3×10-8
16. 蒸气压（kPa,20ºC）：0.049
17. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.101
18. 蒸气压（kPa,47.4ºC）：0.376
19. 蒸气压（kPa,56.6ºC）：0.681
20. 爆炸下限（%,V/V）：2.6
21. 爆炸上限（%,V/V）：28.5
22. 体膨胀系数（K-1）：0.00088
23. 溶解性：可与水以任意比例混合，除石油醚外，可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%（重量）、二氧化氮30%（重量）、二氧化硫65%（重量）,不溶于除乙炔外的脂肪烃化合物。对多种化合物有溶解能力。溶于水、乙二醇、丙酮、、、烃类氯化物、乙二醇的酯等。
毒理学数据
属微毒类，大鼠经口LD50为18g/kg。但对人体皮肤有渗透性，对眼有刺激作用。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：20.17
2、 摩尔体积（cm3/mol）：71.0
3、 等张比容（90.2K）：182.6
4、 表面张力（dyne/cm）：43.6
5、 极化率（10-24cm3）：7.99
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.6
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积36.3
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:29
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.无色液体，可燃，几乎无臭，带有苦味。该品是极性高的有机溶剂，可与水以任意比例混合，除石油醚外，可溶解一般有机溶剂。在20℃时能吸收氯化氢30%（重量）；二氧化氮30%（重量）；二氧化硫65%（重量）。有强烈吸湿性，在20℃，当相对湿度为60%时，可从空气吸收相当于自身重量70%的水分。该品是弱氧化剂，不含水的二甲基亚砜对金属无腐蚀性。含水时对铁；铜等金属有腐蚀性，但对铝不腐蚀。对碱稳定。在酸存在时加热会产生少量的甲基硫醇；甲醛；二甲基硫；甲磺酸等化合物。在高温下有分解现象，遇氯能发生激烈反应，在空气中燃烧发出淡蓝色火焰。
化学性质：二甲亚砜还原生成甲硫醚。受强氧化剂作用氧化成二甲砜；
2.二甲亚砜与酰氯类物质如氰尿酰氯、酰氯、乙酰氯、碘酰氯、亚硫酰氯、硫酰氯、三氯化磷等接触时，发生激烈的放热分解反应。与硝酸结合，生成(CH3)2SO·NHO3。与碳酸钡作用可使二甲亚砜再生。与浓氢碘酸作用，生成二甲硫磺化合物。
3.二甲亚砜有吸水性，用前需要进行干燥处理。
贮存方法
1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。
2.本品采用铝桶、塑料桶或玻璃瓶包装。贮存于阴凉通风干燥处，按易燃有毒物品规定贮运。
合成方法
二甲基亚砜一般采用二甲硫醚氧化法制得，由于所用的氧化剂和氧化方式不同，因而有不同的生产工艺。
1.甲醇二硫化碳法甲醇和二硫化碳为原料，以γ-Al2O3作催化剂，先合成二甲基硫醚，再与二氧化氮（或硝酸）氧化得二甲基亚砜。
2.双氧水法 以丙酮作缓冲介质，使二甲硫醚与双氧水反应。用该法生产二甲基亚砜成本较高，不适于大规模生产。
3.二氧化氮法 以甲醇和硫化氢在γ-氧化铝作用下生成二甲基硫醚；与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚再与二氧化氮在60-80℃进行气液相氧化反应生成粗二甲基亚砜，也有直接用氧气进行氧化，同样生成粗二甲基亚砜，然后经减压蒸馏，精制得二甲基亚砜成品。此法是较为先进的生产方法。
4.二甲酯法用二甲酯与硫化钠反应，制得二甲基硫醚；与亚硝酸钠反应生成二氧化氮；二甲基硫醚与二氧化氮氧化得粗二甲基亚砜，再经中和处理，蒸馏后得精二甲基亚砜。此外，用阳极氧化的方法由二甲硫醚生产二甲基亚砜。
精制方法：将二甲亚砜减压蒸馏后，加入氧化铝放置一夜，用高50cm，填有陶制鞍形填料的蒸馏塔，于266.6~399.9Pa、50℃进行减压蒸馏，收集中间馏分。或将二甲亚砜与CaH2一起加热一日，减压蒸馏后用分子筛干燥，在氮气流下再进行减压蒸馏。也可以分步结晶精制。
5.将二甲硫醚 （ 由二甲酯与硫化钠反应制得）与二氧化氮（ 由与亚硝酸钠反应制得）在60～80℃进行气液相氧化反应制得二甲基亚砜粗品，然后减压蒸馏、采用分子筛脱水后再减压精馏，即得成品二甲基亚砜。主要反应式为：
6.以丙酮作为缓冲介质，加入相等物质量的二甲硫醚和双氧水，搅拌反应，维持温度20℃：
反应结束后，直接减压蒸馏即可得纯度较高的二甲基亚砜。
用途
1.可作有机溶剂；反应介质及有机合成中间体。用途极广。本品具有很高的选择性抽提能力，用作丙烯酸树脂及聚砜树酯的聚合和缩合溶剂；聚丙烯腈及纤维的聚合抽丝溶剂；烷烃与芳烃分离的抽提溶剂；用于芳烃；丁二烯抽提，腈纶纺丝；塑料溶剂及有机合成染料；制药等工业的反应介质。在医药方面，二甲基亚砜有消炎止痛作用，对皮肤有强渗透力，因而可溶解某些药物，使这类药物向人体渗透从而达到治疗目的。利用二甲基亚砜的这种载体特性，也可作为农药的添加剂。在某些农药中添加少量二甲基亚砜，有助于农药向植物内渗透，以提高药效。二甲基亚砜还可作为合成纤维的染色溶剂；去染剂；染色载体，也可作为回收乙炔；二氧化硫的吸收剂，合成纤维改性剂，防冻剂以及电容介质；刹车油；稀有金属提取剂等。
2.二甲基亚砜是一种既溶于水又溶于有机溶剂的极为重要的非质子极性溶剂。广泛用作溶剂和反应试剂，具有很高的选择抽提能力。可用作烷烃与芳香烃分离的提取溶剂；用作聚酰胺、氟氯胺、
聚酰亚胺和聚砜树脂的合成溶剂；也用作乙炔、芳烃、二氧化硫及其他气体的溶剂。DMSO有消炎止痛、利尿、镇静等作用，在医药工业中二甲基亚砜还可直接作为某些药物的原料及载体，对皮肤有极强的渗透性，有助于药物向人体渗透。还可用作电容介质、防冻剂、刹车油、稀有金属提取剂等。
3. 用作分析试剂，如作电化学分析的溶剂、高温溶剂及气相色谱固定液。还用作反应介质。
