结构式
| 物竞编号 | 01CQ |
|---|---|
| 分子式 | C12H11NO2 |
| 分子量 | 201.22 |
| 标签 |
甲氨基甲酸-1-萘基酯, 西维因,胺甲萘, 加保利, Carbaril, Atoxan, Carbatox, 1-Naphthalenol N- methylcarbamate, Sevin, 1-Naphthalenol methylcarbamate, 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
编号系统
CAS号：63-25-2
MDL号：MFCD00021467
EINECS号：200-555-0
RTECS号：FC5950000
BRN号：1875862
PubChem号：24879646
物性数据
1. 性状：纯品为白色结晶，工业品略带灰色或粉红色
2. 密度（g/mL,20/20℃）：1.232
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
4. 熔点（ºC）：142
5. 沸点（ºC,常压）：315
6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定
7. 折射率：不确定
8. 闪点（ºC）：202.7
9. 比旋光度（º）：不确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定
11. 蒸气压（Pa,25ºC）：0.666
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：二甲基甲酰胺>45%，丙酮>20%，环己酮>20%，甲乙酮>15%，氯仿>10%，乙醇>5%，>1%，水40mg/L(30℃)
毒理学数据
雄性大鼠急性经口LD50为800mg /kg ,雌性为500 mg /kg。雄性大鼠急性经皮LD50> 4000mg/kg，兔大于2000mg/kg。以含有200mg /kg的词料喂养大鼠2年，没有出现不良反应。对鲤鱼LC50 > 10mg/L (48h),蝉鱼LC50为1 .95mg几(96h)。对野鸭急性经日LD50> 2000mg/kg。对蜜蜂毒性较大。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：59.03
2、 摩尔体积（cm3/mol）：169.9
3、 等张比容（90.2K）：440.5
4、 表面张力（dyne/cm）：45.1
5、 极化率（10-24cm3）：23.40
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积38.3
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:230
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1. 对光、热和酸性物质较稳定，遇碱性物质易分解。在土壤微生物环境中易降解，生成-萘酚、-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯、-4-羟基-1-萘基-甲基氨基甲酸酯和5-羧基-1-萘基甲基氨基甲酸酯，其中1-萘基-羧基-甲基氨基甲酸酯可能致襄或致突变。
2. 存在于烟叶、烟气中。
3. 对人畜毒性较小。
贮存方法
本品应密封于阴凉干燥处保存。贮运时应避免与碱性物接触。
合成方法
（1）热法：将光气预热至90℃左右，甲胺预热至220℃，按摩尔比1：3：1调节流量进行酰氯化合成反应，该合成器上部温度控制在340～360℃，下部温度控制在240～280℃。控制反应气缓冲出口压力在0.1兆帕以下，酰氯受器和冷凝器夹套水温应严格控制。得到的甲氨基甲酰氯平均含量90%以上，收率83%以上。将甲萘酚和甲氨基甲酰氯以1：1.2的摩尔比投入缩合釜，搅拌反应。工艺过程可采用先将甲氨基甲酰氯溶于四氯化碳、氯、或其他溶剂中，再与甲萘酚反应；也可将其配的5%甲萘酚钠水溶液、3%氢氧化钠溶液及甲氨基甲酰氯溶液投入缩合釜，温度控制在10～15℃、pH8～11下连续反应，溢出的反应物经离心分离、水洗、干燥得甲萘威。
（2）冷法：将投入搪玻璃反应釜，再加入熔融的甲萘酚，搅拌冷却至-5℃以下，通入光气，同时滴加20%氢氧化钠溶液，反应维持在pH6～7，光化反应完成后，仍在-5℃下滴加一甲胺和氢氧化钠溶液，加完后搅拌保温2小时。将反应液过滤，回收滤液中的供循环使用，滤饼用稀盐酸和水洗滴，干燥，即得甲萘威，含量约95%，收率90%左右。
备注：对水、日光或热稳定，遇强碱分解成1-萘酚。对人畜毒性较小。对金属、包装材料和应用器械没有腐蚀性。在苹果、梨、白菜、西红柿中的大允许残留量为5mg/kg，在高粱、桃、杏、蔬菜中则为10mg/kg。ADI为0.01mg/kg。安全间隔期10天。不能在养蜂区施药，以免蜜蜂中毒。对瓜类有药害。解毒药物为阿托品，但不要使用解磷定等肟类药物，治疗时要对症处理，及时控制肺水肿。
3.异氰酸甲酯的制备甲胺与光气在高温下直接进行气相反应，反应器为一管道。反应温度大于400℃，反应器材质为钢衬石墨。防止副产物生成以及杜绝反应器堵塞是生产中关键。异氰酸甲酯分离与精制系统主要设备是脱光气塔，精制异氰酸甲酯塔为90块塔板的浮阀塔，均采用高镍合金钢材料制造。
4.甲萘威的合成反应在溶剂存在下进行，温度60～80℃，稍有负压。生成的混合溶液通过蒸馏，将过量的异氰酸甲酯从蒸馏塔顶部与部分溶剂一起蒸出，再回复使用。甲萘威在溶液中经精制，得纯品。
用途
1. 该品为氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，微有内吸性质，能防治150多种作物的100多种害虫。可加工成可湿性粉剂或胶悬剂，用于防治水稻稻飞虱、稻叶蝉、棉花红铃虫、大豆食心虫和果树害虫。对有机氯，有机磷有抗性的昆虫有较好的防治效果。用药量一般为每公顷375-750g有效成分。该品不可与碱性农药混配使用。对蜜蜂毒性高，养蜂地区在开花季节不宜使用。
2. 高效、低毒、低残留、长残效的广谱性氨基甲酸酯类杀虫剂。对害虫有强烈的触杀作用，兼有胃毒作用，并有轻微的内吸作用。用于防治棉铃虫、卷叶虫、棉蚜、造桥虫、蓟马和稻叶蝉、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻蓟马及果树害虫，也可防治菜园蜗牛、蛞蝓等软体动物。常用剂量为2.6～20/100m2。
