结构式
| 物竞编号 | 01CK |
|---|---|
| 分子式 | C4H7Cl2O4P |
| 分子量 | 220.98 |
| 标签 |
二甲基二氯乙烯基磷酸酯, Dimethyl dichlorovinyl phosphate, Atgard, Brevinyl, Chlorvinphos, Dichlorman, Dichlorophos, Equigard, Equigel, Estrosel, DDVP, 有机磷杀虫剂 |
编号系统
CAS号：62-73-7
MDL号：MFCD00036123
EINECS号：200-547-7
RTECS号：TC0350000
BRN号：1709141
PubChem号：24868911
物性数据
1.性状：纯品是无色有芳香气味的液体。有挥发性。[1]
2.熔点（℃）：＜25[2]
3.沸点（℃）：140（2.6kPa）[3]
4.相对密度（水=1）：1.425（25℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：7.5[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.001（20℃）[6]
7.辛醇/水分配系数：1.43[7]
8.闪点（℃）：79.4[8]
9.溶解性：微溶于水，易溶于乙醇、芳烃等多数有机溶剂。[9]
毒理学数据
1.急性毒性[10]
LD50：50~80mg/kg（大鼠经口）；113mg/kg（大鼠经皮）
LC50：15mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[11] 兔经口剂量在0.2mg/（kg·d）以上时，经24周，引起慢性中毒，超过1mg/（kg·d），动物肝肾发生严重病变，ChE持续下降。
4.致突变性[12] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌330μg/皿。DNA抑制：人类淋巴细胞100μl。精子形态学改变：小鼠腹腔35mg/kg（5d）。
5.致畸性[13] 猪孕后41~70d经口给予低中毒剂量（TDLo）255mg/kg，致中枢神经系统、血液和淋巴系统（包括脾和骨髓）、内分泌系统发育畸形。大鼠孕后11d腹腔内给予低中毒剂量（TDLo）15mg/kg，致体壁发育畸形。
6.致癌性[14] IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：4120mg/kg（2a，连续），致癌，肺肿瘤、胃肠肿瘤。小鼠经皮低中毒剂量（TDLo）：20600mg/kg（2a，连续），致癌，胃肠肿瘤。
7.其他[15] 大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：39.2mg/kg（孕14~21d），致新生鼠生化和代谢改变。
生态学数据
1.生态毒性[16]
LC50：1250ppb/96（大西洋月银汉鱼，静态）；1000ppm/24h（蓝鳃太阳鱼）
EC50：0.00007mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为7.25h。
4.其他有害作用[18] 该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，对鱼类、蜜蜂和鸟类应给予特别注意。对蔬菜、土壤中和水中生物也应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率：42.28
2、摩尔体积（cm3/mol）：153.9
3、等张比容（90.2K）：382.6
4、表面张力（dyne/cm）：38.1
5、极化率（10-24cm3）：16.76
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44.8
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:181
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.对热稳定，但能水解，饱和水溶液在室温24h分解3%，在碱性溶液或沸水中1h可完全水解。水解产物为磷酸氢二甲酯和二氯乙醛。
2.稳定性[19] 稳定
3.禁配物[20] 强氧化剂、强碱
4.避免接触的条件[21] 受热
5.聚合危害[22] 不聚合
6.分解产物[23] 氯化氢、氧化磷
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由敌百虫在溶剂中经碱解制得。
2.由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得。
3.由敌百虫在溶剂中经碱解制得，反应结束静置分层，油层经薄膜蒸发回收溶剂，并得敌敌畏原油。或者由亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行柏尔柯夫（Ｐｅｒｋｏｗ）重排缩合制得。
4.脱氯化氢法：敌百虫在碱性条件下脱氯化氢生成敌敌畏。操作时控制敌百虫水悬浮液含量为25%（也可用精制敌百虫母液，加适量的敌百虫固体），敌百虫与碱的配比为1∶（1.35～1.4），采用水和（、）两个溶剂，反应温度50～60℃，反应时间20～25min，终点pH值7～8。这一反应使α-羟基膦酸酯重排成磷酸酯。反应结束静置分层，油层经薄膜蒸发回收溶剂，并得敌敌畏原油。
5.制备或来源：在搅拌下，将熔融的敌百虫和水加入碱解釜中，在加入溶剂，然后加入30%液碱，在约2～3分钟内加完，温度不超过65℃，控制PH值，如酸性即补加碱，加完后搅拌0.5小时，将反应物送入分液器静置15～30min，分去水层，层再静置15min，进一步分去水，所得敌敌畏油在减压下加热，流经薄膜蒸发器，脱去和水，得原油。也可采用亚磷酸三甲酯与三氯乙醛进行珀考夫重排缩合制得，亚磷酸三甲酯由三氯化磷与甲醇反应制得。制剂有：原油，50%、80%乳油，50%油剂，20%塑料块缓释剂，15%缓释颗粒。
备注：残効期短。饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二氯乙醛，其水解速度每天约3%，在碱性溶液中水解更快。对铁和软钢有腐蚀性，但对不锈钢、铝、镍、Hastelloy13和Teflon无腐蚀性。对热稳定。雄、雌大白鼠急性经口毒性LD50分别为80、56mg/kg，雄、雌大白鼠急性经皮毒性LD50分别为107、75mg/kg。鲤鱼LC50为4mg/L。米、麦、杂粮、果实、蔬菜、茶允许残留量为0.1mg/kg，草莓为0.3mg/kg。ADI为0.03mg/kg。
用途
1.一种有机磷杀虫剂。具有熏蒸、胃毒和触杀作用，对咀嚼口器害虫（如蚜虫、红蜘蛛等）和刺吸口器害虫（如菜青虫、黄条跳甲等）均有良好的防治效果。用于防治棉蚜、甜菜叶跳虫、樱桃实蝇、以及卫生害虫等。瓜类、柳树类等比较敏感，使用时加水应不低于500倍；对高粱、月季花易产生药害，不宜使用，油剂也不可在高粱、大豆、瓜类作物上喷雾使用。家庭使用时，每标准间每次用折药量不得超过2ml。
2.用作杀虫剂、熏蒸剂。[25]
