结构式
| 物竞编号 | 01NB |
|---|---|
| 分子式 | C8H12N4 |
| 分子量 | 164 |
| 标签 |
2,2'-偶氮二异丁腈, 发孔剂N, 偶氮二异丁腈, 2,2'-偶氮二(2-甲基丙腈), 2,2-偶氮二异丁腈, 丁腈, 2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile) |
编号系统
CAS号：78-67-1
MDL号：MFCD00013808
EINECS号：201-132-3
RTECS号：UG0800000
BRN号：1708400
PubChem号：24847282
物性数据
1.性状：白色透明结晶[1]
2.熔点（分解，℃）：110[2]
3.辛醇/水分配系数：1.1[3]
4.引燃温度（℃）：64[4]
5.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、、甲醇等多种有机溶剂及乙烯基单体。[5]
毒理学数据
1、急性毒性
大鼠口径LD50：100mg/kg；大鼠吸入LC50：>12 gm/m3/4H；大鼠腹腔LD50：25mg/kg；大鼠皮下LD50：30mg/kg；小鼠口径LD50：700mg/kg；小鼠皮下LD50：40mg/kg；兔子皮下LD50：50mg/kg；猪皮下LD50：50mg/kg。
2、其他多剂量毒性数据 大鼠口径TDLO：2200mg/kg/11D-C
3.急性毒性[6] LD50：100mg/kg（大鼠经口）；700mg/kg（小鼠经口）
4.刺激性 暂无资料
5.亚急性与慢性毒性[7] 大鼠经口32mg/m3,30d致死，重复吸入本品加热至70~80℃的挥发性物质，每天2h，8~10d，引起兴奋，呼吸困难，有时发生痉挛。解剖见肺局部有出血和水肿等改变；肝肾有病理改变。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：49.67
2、摩尔体积（cm3/mol）：171.5
3、等张比容（90.2K）：416.7
4、表面张力（dyne/cm）：34.8
5、极化率（10-24cm3）：19.69
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.3
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积72.3
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:251
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.远离火种、热源。 分解温度98～110℃，放出氮气，发气量为130～155L/kg，并放出有机氰化物。分解过程中放出大量热量，会引起着火爆炸。
2.当加热至100℃熔融时急剧分解，放出氮及数种有机氰化物，对人体毒害较大。在生产过程中使用剧毒的氰化钠。因此生产过程中更应注意设备的密闭性，防止泄漏，保持操作现场的良好通风，操作人员应穿戴防护用具。
3.稳定性[8] 稳定
4.禁配物[9] 强氧化剂
5.避免接触的条件[10] 摩擦、撞击、受热
6.聚合危害[11] 不聚合
7.分解产物[12] 氰化物、氮气
贮存方法
储存注意事项[13] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
(1)将水合肼1份、丙酮3.6份投入反应釜内，搅拌下加热至回流温度，继续加热保温回流4～6h，然后降温到60℃。 缩合反应生成嗪(丙酮连氮)。
(2)将70%的溶液投入发生反应器中，然后搅拌下加入25%～30%的氰化钠水溶液，即产生氰化氢气。
(3)产生的氰化氢气体导入制成的嗪(丙酮连氮)中，控制氰化温度为55～60℃，密封下， 反应5h。之后冷却降温至25～30℃，反应2h。然后静置分层，分出废水，获二异丁腈肼。
(4)将二异丁腈肼冷却降温至10℃以下，边搅拌，边从釜底通入氯气，温度会略有升高，需控制在20℃以下。尾气用水、碱吸收。氧化反应完毕后 ，静置沉降，过滤，滤液回收利用，滤饼用水洗涤，分去水后，获粗品偶氮二异丁腈。
(5)产品精制采用重结晶的方法。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解，过滤。滤液经低温结晶，吸滤，滤液乙醇可循环使用，滤饼低温干燥，即得成品。
6.由水合肼与丙酮于回流温度下进行缩合反应生成嗪（丙酮连氮）。由70%的与25%～30%的氰化钠反应，制得氰化氢气。然后将得到的氰化氢气与嗪（丙酮连氮）于55～60℃下反应，之后冷却降温继续反应得到二异丁腈肼。二异丁腈肼与氮气在20℃以下反应，然后静置沉降、过滤，滤液回收利用，滤饼用水洗涤，分去水后，获精品偶氮二异丁腈。用乙醇将偶氮二异丁腈粗品溶解、过滤，滤液经低温结晶，吸滤，低温干燥，即得成品。
氧化反应 将缩合反应所得二异丁腈肼、氧化介质即98%的与氧化反应的废酸、催化剂加入氧化器中搅拌，在1.5h内匀速将废酸与氯酸钠或氯酸钾配制的氧化剂溶液滴加到氧化器中，保持温度为25～30℃，继续反应0.5h。之后将反应物经过滤器过滤，清水洗涤两次，结晶即为AIBN。氧化应式如下：
AIBN精制与后处理 将结晶AIBN与3倍AIBN质量的乙醇加入精制器中，搅拌、加热，待AIBN全部溶解后降至室温以下，静置至AIBN全部结晶后在过滤器中过滤，所获结晶在真空干燥箱中干燥即得纯AIBN。用于精制后的乙醇在蒸馏器中分水回收后循环使用。
用途
1.本品用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂，用量为0.08%～0.14%。也作为橡胶、塑料的发泡剂塑料的用量为0.1%～20%。本品还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
2.用作氯乙烯、醋酸乙烯、丙烯腈等单体聚合时的引发剂，用量在0.04%～0.2%。也可用作聚氯乙烯、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物等橡胶、塑料的发泡剂。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
3.用作氯乙烯、丙烯腈、乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯及离子交换树脂的等高分子聚合的引发剂。也用作合成橡胶、天然橡胶、环氧树脂及聚乙烯等橡胶或合成树脂的发泡剂，具有分解温度低、发热量小、可制得白色产品的特点，但分解时产生的气体有毒，不宜用于食物及衣物用品的发泡。此外，还用作有机合成及农药的中间体。参考用量0.1%～20%。还可用作硫化剂、农药和有机合成的中间体。
4.用作橡胶、塑料等发泡剂，聚合引发剂，也用于其他有机合成。[14]
