结构式
| 物竞编号 | 02H1 |
|---|---|
| 分子式 | C6H5NO3 |
| 分子量 | 139.11 |
| 标签 |
4-硝基-1-羟基, 4-硝基酚, 4-硝基酚, 硝基酚, 对羟基硝基酚, 1-Hydroxy-4-nitrobenzene, 4-Hydroxy-1-nitrobenzene, 4-Nitrofenol, 4-Nitro-phenol, Mononitrophenol, Paranitrofenol, p-Hydroxynitrobenzene, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：100-02-7
MDL号：MFCD00007331
EINECS号：202-811-7
RTECS号：SM2275000
BRN号：1281877
PubChem号：24846675
物性数据
1.性状：无色至淡黄色结晶粉末，有似苦杏仁的气味。[1]
2.熔点（℃）：113~115[2]
3.沸点（℃）：279（分解）[3]
4.相对密度（水=1）：1.27[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：0.92（16℃）[5]
6.燃烧热（kJ/mol）：-2879.2[6]
7.辛醇/水分配系数：1.91[7]
8.闪点（℃）：192[8]
9.引燃温度（℃）：283[9]
10.溶解性：溶于热水、乙醇、、氯仿。[10]
毒理学数据
1.急性毒性[11] LD50：250mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性[12] DNA损伤：大肠杆菌50μmol/L。DNA抑制：人成纤维细胞1mmol/L。DNA加合物：大肠杆菌50μmol/L。基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母21mmol/L。
生态学数据
1.生态毒性[13]
LC50：64.6mg/L（24h），54.4mg/L（48h），44.1mg/L（72h），41mg/L（96h）（黑头呆鱼）；7.9mg/L（96h）（虹鳟鱼）；12mg/L（24h），8.3mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；10mg/L（48h）（高体雅罗鱼）；11mg/L（24h）（水蚤）
EC50：4.8mg/L（斜生栅藻）；25mg/L（6h）（肋骨条藻）；5.5mg/L（24h）（梨形四膜虫）
2.生物降解性[14]
好氧生物降解（h）：18.2~168
厌氧生物降解（h）：163~235
3.非生物降解性[15]
水相光解半衰期（h）：3.1~329
光解大光吸收波长范围（nm）：227~310
水中光氧化半衰期（h）：642~4.90×104
空气中光氧化半衰期（h）：14.5~145
4.生物富集性[16] BCF：2~8（鲤鱼，接触浓度0.2mg/L，接触时间6周）；3~5（鲤鱼，接触浓度0.02mg/L，接触时间6周）；79（黑头呆鱼）；58（金色圆腹雅罗鱼）
分子结构数据
1、摩尔折射率：34.67
2、摩尔体积（cm3/mol）：99.7
3、等张比容（90.2K）：277.7
4、表面张力（dyne/cm）：60.2
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：13.74
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积66
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:123
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[17] 稳定
2.禁配物[18] 强氧化剂、强还原剂、强碱
3.避免接触的条件[19] 受热
4.聚合危害[20] 不聚合
5.分解产物[21] 氮氧化物
贮存方法
1.储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装，每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种，不得和食品添加剂共贮混运。
合成方法
1.制备方法为对硝基氯水解酸化得到对硝基酚。
将浓度为 137～140 g/L 的氢氧化钠溶液加入水解釜中，再加入熔融的对硝基氯。加热至 152℃，釜内压力为 0.4 MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升到165℃，约 0.6 MPa。保持 3h 后取样检查反应终点，反应结束后将水解产物冷至 120℃。将该水解产物和一定量的浓及水加入结晶釜内，并冷却到 50℃ 左右。再加浓使刚果红试纸呈紫色，继续冷至 30℃，抽滤，离心除水，即得到含量为 90％以上的对硝基酚。
2.由酚经硝化成邻硝基酚和对硝基酚，再经蒸气蒸馏分出邻硝基酚后而制得，也可由对氯硝基经水解而成。
3.将熔融的对硝基氯和13%左右的氢氧化钠以1∶ 4.5的配比加到压力水解釜中，边搅拌边加热至150℃，压力达到0.4MPa ，停止加热，温度压力将继续上升至165℃和0.6MPa，保温3h以上检查反应终点：
反应结束后，将水解产物冷至120℃，压到事先配制好的13%的溶液中，并冷到50℃左右。搅拌下慢慢加入浓使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，过滤，离心甩干。用少量冷水洗涤结晶至合格，甩干后干燥即得对硝基酚。
用途
1.用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于制备硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化红棕B3R、硫化还原蓝RNX、海昌蓝RX等。也用于制取染料中间体4-氨基酚。医药工业中用于制取非那西丁和扑热息痛等。还用于制备显影剂米妥尔、农药1605及皮革的防霉剂。
2.用作皮革防腐剂。也是制造染料、药物等的原料，还可用作单色的ph值指示剂，变色范围5.6～7.4，由无色变黄色。
3.用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体，制备扑热息痛，非那西丁、显影剂米妥尔、农药1605、硫化染料及皮革的防霉剂。
4.用于染料制造，药物制造及用作试剂。[23]
