背景及概述[1][2][3]
邻二甲酸二环己酯（DCHP）聚氯乙烯、丙烯酸树脂、聚乙烯等树脂的增塑剂，其特点是具有防潮作用，与其他增塑剂并用，可使制品收缩致密，防止水蒸气通过和增塑剂挥发。含有DCHP的塑料制品表面光洁，手感好，DCHP还可以改善树脂在热加工时的流动性，在合成树脂粘合剂中，可提高其粘合力、耐油性和耐久性，DCHP应用于硝酸纤维素和一些天然树脂，可制造防潮涂料等。DCHP的用量一般占增塑剂用量的10%~20%，用量过大，制品硬度增大。作为一种高档增塑剂，国内主要应用于防潮玻璃纸涂层和纸张防潮涂料以及高档塑料制品，且主要依赖进口。
合成方法[1][2]
合成路径1：
以邻二甲酸酐和环己醇为原料，在常压下进行酯化反应，经脱醇、结晶，制得DCHP产品。其反应路线如下。
合成路径2：
将 32.6 mL (0.2 mol) 的邻二甲酸二甲酯，46.8 mL (0.44 mol) 的环己醇和1.4 g 有机锡加到 250 mL的三口瓶中，搅拌，升温至140 ℃～150 ℃，在此温度下反应 5 h，反应过程不断蒸出甲醇。减压蒸馏，将过量的环己醇及残存的甲醇除去。冷却得到粗产品，再用甲醇重结晶，得到白色固体粉末即为邻二甲酸二环己酯。其反应路线如下图所示。
应用领域[3][4][5]
1.制备塑料薄膜
该种塑料薄膜包含以下重量组分的组分：PS树脂180份，亚磷酸酯4份，邻二甲酸二环己酯6份，环氧大豆油3份，亚磷酸酯7份，丁腈橡胶7份，聚碳酸酯1.8份，微晶石蜡1.2份，钙锌稳定剂0.9份。将上述组分倒入反应釜中，搅拌50min，加热至130℃，加压1.0MPa，反应60min得到聚合熔体，将聚合熔体加入平行双螺杆造粒机中，245℃挤出造粒、干燥，得到聚酯切片，将聚酯切片在245℃熔融挤出、铸片缠卷，125℃双向拉伸、冷却定型，得到包装用抗老化PS薄膜。
2.制备颜料
按照质量分数配比称取乙醇100份，乙二醇单60份，硝酸纤维素40份，邻二甲酸二环己酯25份，甲基环己酮25份，醋酸丁酯5.5份，正丁醇6份，脱蜡虫胶35份，膨润土60份，三乙烯四胺0.5份，在反应釜中搅拌混合均匀即可。所制备的产品用于机织物快干颜料，其固含量38%，粘度65s，pH=7，贮存13个月不变质，光泽86%，耐磨性180次。
3.制备太阳能电池导电浆料
含邻二甲酸二环己酯的导电浆料由以下重量份的原料制得：A料50-52.4，B料10-15，硅烷偶联剂KH5401-2，磷酸三丁酯0.5-1，有机硅流平剂1-2，蓖麻油0.3-0.5，十二烷基磺酸钠0.2-0.4，邻二甲酸二环己酯0.4-0.6，这种导电浆料不含铅，完全符合环保要求，应用于太阳能电池的生产，在太阳能电池表面附着力强，电池光电转换效率高。
检测技术[6]
邻二甲酸环二己酯属于难挥发性邻二甲酸酯类（PAEs），沸点较高。PAEs对环境的污染已经受到到世界各国的普遍重视。其中，DMP(二甲酯)、DEP(二乙酯)、DBP(二丁酯)、BBP(丁基卞基酯)、DNOP(二正辛酯)、DEHP(二-(2-乙基己基)酯)等已被美国环保局(EPA)列为首选检测污染物。欧盟也将DBP、BBP、DEHP、DNOP、DINP(二异壬酯)、DIDP(二异癸酯)等6种认定为对人体和环境有害的物质，并规定总检出量必须低于0.1%。同时，PAEs增塑剂还是一类“内分泌干扰素”，会使生物体内(包括人类)的内分泌失调，出现生殖病变，还可以引起动物肝组织癌变。被列为“内分泌干扰素”的邻二甲酸酯共有8个，都是作为增塑剂使用，它们是: DEHP、BBP、DBP、DCHP(二环己酯)、DEP、DNPP(二正戊酯)、DHP(二己酯)、DPP(二丙酯)。
1.气相色谱法
GC法主要是用HP-5或DB-17HT熔融石英毛细管柱分离PAEs化合物，对大多数化合物有较好的分离，能够满足分析的要求，但对于碳原子数较多的异构体化合物(如邻二甲酸二异壬酯DINP、二异癸酯DIDP等)分离效果较差，峰形重叠，检出限较高，影响了准确的定性和定量，不适合于痕量分析。GC-MS因其结合了定性和定量的双重功能得到了广泛地应用，尤其是采用选择离子方式(SIM)更是提高了灵敏度，降低了检出限。
2.液相色谱法
HPLC-UV法多采用C8或C18色谱柱，以甲醇-水或乙腈-水作为流动相进行反相梯度洗脱；电喷雾离子化LC-MS技术在PAEs的测定中可通过特征离子对C6-C10异构体混合物进行定量，解决了GC-MS法分离异构体混合物时出现的分辨率较低，异构体基团间保留时间重叠的问题，但在分离单组分化合物时GC-MS的检出限要低于LC-MS。
主要参考资料
[1] 刘磊力, 洪望荪. 邻二甲酸二环己酯合成工艺研究[J]. 山东化工, 2003, 32(6): 6-7.
[2] 胡应喜, 刘霞, 陈赤阳. 酯交换法合成邻二甲酸二环己酯[D]. , 2005.
[3] 李嘉，一种包装用抗老化PS膜及其制备方法，CN 201510880462，申请日2015-12-03
[4] 陈金土，一种新型机织物用快干颜料，CN 201510225187，申请日2015-05-05
[5] 陈龙，匡民，马孝燕，一种含有邻二甲酸二环己酯的导电银铝浆，CN 201210527081，申请日2012-12-10
[6] 房丽萍, 牛增元, 蔡发, 等. 邻二甲酸酯类增塑剂分析方法进展[D]. , 2005.
