背景及概述[1]
正壬基是一种有机中间体，可用于实验室研发和化工医药合成过程中，可由5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇通过两步制备得到。
制备[1]
第1步
5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇（6b）:将烯丙基溴化镁（1M的Et2O溶液，0.83mL，0.83mmol）滴加到搅拌并冷却（0℃）的Tetradec-1-ene-5-one（0.1454g，0.69mmol）的THF（4mL）溶液中。将冷浴留在原位但未再充电并继续搅拌2小时。将混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭并用CH2Cl2萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，干燥（Na2SO4）并蒸发。将残余物在硅胶（1×30cm）上进行快速色谱，使用10％EtOAc-己烷，得到6b（0.1581g，91％），为油状物。
第2步
1-壬基环己-3-烯醇（6e）。将6b（0.14g，0.56mmol）在CH2Cl2（11mL）中的溶液用Ar气流脱气30分钟。加入Grubbs I催化剂（0.023g，0.028mmol），继续Ar流15分钟。然后将混合物在Ar静压下回流过夜，冷却，并使用CH2Cl2通过快速色谱硅胶（1×5cm）过滤。蒸发溶剂，用硅胶（1.5×20cm）快速色谱分离残余物，使用10％EtOAc-己烷，得到6e（0.1149g，93％），为油状物。
第3步
1-壬基（6f），将TsOH.H2O（0.0064g，0.033mmol）和DDQ（0.0076g，0.033mmol）加入到6e（0.0075g，0.033mmol）在PhH（1.5mL）中的搅拌溶液中。将混合物回流30分钟，然后冷却至室温并使用石油醚通过快速色谱硅胶（0.5×5cm）过滤。蒸发滤液，得到正壬基（0.0064g，94％）。
主要参考资料
[1] Clive D L J , Pham M P . Conversion of Weinreb Amides into Benzene Rings Incorporating the Amide Carbonyl Carbon[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(4):1685-1690.
