背景及概述[1]
4-硝基-3,5-二甲基甲酸是一种有机中间体，可由1,3,5-2-硝基氧化得到。
制备[1]
向溶解有氧化铬（VI）（10.0g）的溶液中，在70℃下滴加1,3,5-三甲基-2-硝基（5.00g）的溶液。 滴加完成后，将混合物在相同温度下加热搅拌30分钟。 向其中加入异丙醇（11ml），然后再将混合物在50℃加热下搅拌30分钟。 将水倒入该溶液中，然后在冰浴中冷却。 将由此得到的晶体过滤并取出，溶解在中，并用镁干燥。 通过过滤分离干燥剂后，减压蒸发溶剂，得到粗产物。 用己烷洗涤得到的粗产物，得到3,5-二甲基-4-硝基甲酸（1.40g）。1H-NMR (CDCl3) δ : 2.37 (3H, s), 7.89 (IH, s).
应用[1]
可用于制备4-硝基-3,5-二甲基甲醇：
在氩气氛下，将3,5-二甲基-4-硝基甲酸（1.39g）溶解在THF中。 在冰冷却下，向其中滴加0.9N的乙硼烷THF溶液。 滴加完成后，将混合物在相同温度下搅拌30分钟。 然后将混合物恢复至室温并再次搅拌过夜。 在冰冷却下缓慢加入包含水和THF的混合溶剂，直至停止发泡。 然后将混合物倒在水上并用萃取两次。 合并有机层，用镁干燥。 通过过滤分离干燥剂后，在减压下蒸发掉溶剂，得到（3,5-二甲基-4-硝基基）甲醇（117g）。1H-NMR（CDCl3）δ：1.79（1H，t），2.32（3H，s），4.68（1H，d），7.13（1H，s）。
主要参考资料
[1] From PCT Int. Appl., 2010015355, 11 Feb 2010
